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constatireir scheint mir aber nicht unwahrscheinlich. Tornoë hat auch bei 

 seinem schon erwähnten Versuche gefunden, dass ein Gas entstand, welche von 

 den Aetherdämpfen nicht abzuscheiden war. 



Es sei noch erwähnt, dass Tomoc (1. c. s. 1290) bei der Einwirkung 

 von Natriumamalagam auf «-Dichlorhydrin, ausser einer geringen Ausbeute 

 an Allylalcohol, eine grössere Menge Epichlorhydrin erhalten hat. Ex ana- 

 logia dürfte aus dem Dibromliydrin Epibromhydrin entstehen. Hieraus wird 

 aucli ersichtlich, wie leicht die Abspaltung von Halogenwasserstoff unter Oxyd- 

 bildung aus dem Molekyle der symmetrischen Dihalogenhydrine erfolgt. 



Aus dem Vorigen geht nun mit grosser Wahrscheinlichkeit hervor, 

 dass Epibromhydrin das erste Produkt der Einwirkung des Natriums auf 

 «-Dibromhydrin ist. Dass der ïriniethylenalcohol nicht mehr entstehen kann, 

 nachdem jene Verbindung einmal gebildet worden ist, sieht man ohne Wei- 

 teres ein. 



Meine nächste Aufgabe war demnach das zweite Moment der Reaction, 

 nämlich die Bildung des Allylalcohols aus dem intermediär entstandenen Epi- 

 bromhydrin aufzuklären versuchen. Es war von vorn herein natürlich, dass 

 diese Umwandlung nicht durch den bei der Bildung des Epibromhydrins ent- 

 stehenden Wasserstoff geschehen konnte, denn das Produkt wäre in diesem 

 Falle Propylenoxyd gewesen. Vorläufig sei noch hervorgehoben, dass, obwohl 

 sich die zu gebende Erklärung viel auf dem Gebiete der Wahrscheinlichkeit 

 bewegen wird, sie gleichwohl meiner Ansicht nach die einzige mit unseren 

 Kenntnissen dieser Verbindung vereinbare ist. 



Bevor ich liicrzu übergehe, möge die Aufmerksamkeit auf einige Reac- 

 tionen gelenkt werden, welche seinerseits zur Entscheidung dieser Frage bei- 

 tragen werden. 



W/trf.s'^) hatte bei der Untersuchung des Aethjdenglycols gefunden, dass 

 dieser Körper in Acetaldehyd übergeht, wenn er mit Chlorzink erhitzt wird. 

 In ähnliclier Weise wird nach FlavitsUy") Propionaldehyd gebildet, wenn 

 Schwefelsäure oder Cblorzink auf Propylenglycol einwirken; Linnemann^) hat 

 dieselbe Beobachtung gemacht. Ferner entstellt aus Isopropylœthylglycol gleich- 

 zeitig Waleraldehyd. und Methylisopropylketon. Zincke, der gefunden hatte*), 

 dass Styrolenalcohol bei der Einwirkung von verd. Schwafelsäure zuerst ein 



') Ann. (1. Chemie 108. 8«. 



^-) Berichte (1. d. ehem. Gesellsch. 1877, 2240; 1878, 1256 u. 1940. 



') Ann. (1. Chemie 192. 61. 



*J Berichte d. d. ehem. Gesellsch. 1877, 1473; 1878, 66 u. 189ß 



