Zur Geschichte der Umlagcruiujcn in der Allijlreilic. 517 



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eiii(3 neues Beispiel für solche unbestüiidige Atomcoinbinationeii darstellt, ist 

 nach dem Obenerwähnten zulässig und wird sogar nothwendig, wenn man die 

 lleactionen zu erklären versucht, wodurch Acrolein, wie früher genannt wurde, 

 aus «-Dibromhydrin und Acetondibromid entsteht. In diesen Fällen kann wühl 

 seine Bildung kaum anders verlaufen als folgender Weise 



CILBr VII. ISr CILBr CH^ 



CU. Oll = II Br 4- VII ; Vli = HBr + (-' 



>(> >o yo. 



CH.,Br Clh_ CH.^ C'Ä, 



CH^ CH3 CHs VH2 



: II :! 



CBr.OBr =HBr4- CBr ; CBr =HBr-\- G 



I >0 I >o >o 



CH, CR, CH^ CH, 



CH> CH, 



I !l 



C = C H . 



1 >0 

 CH2 GHO 



Das ungesättigte Oxyd, welches das Endproduct der Wasserabspaltung 

 aus Glycerin und, nach obigen Formeln, die der Bromwasserstoffabspaltuug 

 aus K-Dibromhydrin und aus Acetondibromid darstellt, wäre also als die labile 

 Modification der Acrolcins zu betrachten. 



Nach dieser etwas langwierigen Abweichung will ich zu meinem ei- 

 gentlichen Thema zurückkehren. Nach der Klarlegung obiger Thatsachen 

 wird die über die Reaction zwischen Natrium und «-Dibromhydrin zu gebende 

 Erklärung bedeutend erleichtert. 



Wie früher hervorgehoben wurde, kann es mit grosser Wahrschein- 

 lichkeit angenommen werden, dass Epibromhydrin das erste Product der Ein- 

 wirkung sei. Das zweite Natriumatom wirkt jetzt auf Epibromhydrin unter 

 Abspaltung von Bromwasserstoff ein: 



CH^ Br CH2 



i II 



CH 4-Na= C -\-NaBr-\-H. 



CH2 CH2 



