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Eine Reaction dieser Art gcliört freilich zu den ungewöhnlichen. Trotz 

 tleissigen Suchens htabe ich kein Beispiel dafür finden können, dass met. Na- 

 trium Bromwasserstoff abspaltet; indessen ist es niclit undenkbar, das sich das 

 freie Metall unter günstigen Umständen seinem Hydrat ähnlich verhält und 

 Halogenwasserstoff wegnimmt. Übrigens kann man diese Annahme auch ent- 

 behren, wenn man in Betracht zieht, dass Spuren von Wasser immer in der 

 Reactionstlüssigkeit zu finden sind, obwohl s. g. wasserfreie Aether angewandt 

 worden ist; einerseits sind die letzten Spuren von Wasser aus dem Aether 

 schwer zu entfernen, und andei'seits ist eine Bildung von Wasser durch die 

 Nebenreactiüuen nicht ausgeschlossen. Wenn man annimmt, das Wasser Theil 

 an der Reaction nimmt, so wird es nach der erfolgten Halogeuwasserstoff- 

 abspaltung immer zurückgebildet, weshalb eine geringe Menge hinreichend ist, 

 um grosse Qvantiteten Epibromhydi'in zu zersetzen : 



CH^Br cm 



I il 



GH 4- Na 4- ILO = C 4- NaBr 4- H-^ U^O 



\ > i>o' 



CH^ CR, 



Ich will hierzu noch bemerken, dass Tornoë^) bei der Einwirkung von 

 Natriumamalgam auf in wasserhaltigen Aether aufgelösten Bpichlorhydrin Al- 

 lylalcohol erhalten hat. Diese Reaction wäre schwer verständlich, wenn man 

 nicht Acrolein resp. dessen labile Modification als intermediäres Produkt an- 

 nähme. Ferner entsteht nacli meiner Erfahrung immer Acrolein, wenn über- 

 schüssiges Natriumhydrat auf Epichlorhydrin bei der Darstellung desselben 

 aus «-Dichlorhydrin einwirkt. 



Der Körper, welcher bei der durch die letzgenannte Formel veran- 

 schaulichten Reaction entsteht, wurde als die labile Modification des Acroleins 

 bezeichnet, wenn diese Verbindung als nach der gewöhnlichen Aldehydformel 

 constituirt betrachtet wird. Da ein Körper dieser Structur ähnlich dem Epi- 

 hydrinalcohol 



CHo 



I >o 

 GH 



GH2OH 



und dessen Essigsäureester schon bei gewöhnlicher Temperatur Silberlösung 

 reduciren, und gleich anderen Oxyden sich mit Natriumbisulfit und Cyanwas- 



») Berichte d. d. oh. Gesellsch. 1888. 1290. 



