12 G u s T. K o M P P A. T. XXIV. 



Das specif. Gewicht war Däo— 1)0629. 



Er bildet ein farbloses, leichtbewegliches und nicht unangenehm riechen- 

 des Oel. Der Siedepunkt des ganz reinen Esters ist bei 8 mm HO'*. 



CJilortrimethylbernstemsäure-aeÜiyJ ester, 

 {CH^).2. C. COOC^H^. 



CH3.C. cooa^H^. 



Cl 



Wie bekannt hat P. Walden ^) bei seinen schönen Untersuchungen über 

 optisch active Halogenverbindungen eine elegante Methode zum Ei'satz der 

 Oxygruppe in Säureestern durch Chlor und Brom (ohne dass der Ester dabei 

 Verseift oder anders verändert wird) ausgearbeitet. Die Methode beruht auf 

 die Enwirkung der Phosphorhalogen-Verbindungen auf die Chloroformlösung 

 des Esters. Nach dieser Methode wurde der Oxytrimethylbernsteinsäureester 

 auf folgende Weise in den Ester der entsprechender Chlorsäure übergeführt: 



10 g Oxytrimethylbernsteinsäureester wurden in 50 g Chloroform gelöst 

 und diese Lösung mit 9,5 g Phosphorpentachlorid versetzt. Bei gew. Tempe- 

 ratur konnte keine Reaktion wahrgenommen werden. Die Mischung wurde 

 daher im Wasserbade allmählich bis 83 " erwärmt, bei welcher Temperatur 

 die Eeaction sehr lebhaft vor sich ging. Sobald die Chlorwasserstoff-Ent- 

 wickelung aufgehört hatte, wurde die Lösung unter guter Abkühlung mit kal- 

 tem Wasser versetzt und geschüttelt, mit Sodalösung gewaschen und mit Chlor- 

 calcium getrocknet. Nach dem das Chloroform wegdestillirt war, wurde der 

 Rückstand in Vacuum destillirt. Dabei ging Alles unter einem Druck von 

 12 mm zwischen 114,5 — 115,5** über. Die Ausbeute war beinahe quantitativ. 



Bei der Analyse wurden Werthe erhalten die gut mit der erwarteten 

 Formel übereinstimmen: 



Ber. für: 

 C 52,69 p Ct 



H 7,58 „ 



») Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 28, 1287 und 2766. 



