N:o 9. TJeber Oxytrimethylhernsteinsäure und ihre Abkömmlinge. 13 



Der neue Ester bildet eine farblose, leichtbewegliche und angenehm 

 riechende Flüssigkeit. 



Sehr eigenthümliche Resultate gab die Verseifuug des Esters mit Salz- 

 säure. Ich erhielt näml. dabei nicht die gewartete freie Chlortrimethylbern- 

 steiusäure sondern eine neue Halogen freie Verbindung, die auch nicht mit 

 der Oxytrimethylhernsteinsäure identisch war. Diese Verbindung ist noch nicht 

 erschöpfend untersucht worden, ich glaube aber schon jetzt vermuthen zu kön- 

 nen, dass hier eine (3-Lactoncarbonsäure vorliegt. Damit ständen auch diese 

 Resultate in bestem Einklänge mit den sehr iutressanten Beobachtungen, 

 welche ich bei der Destillation der Oxytrimethylhernsteinsäure bei gew. Druck 

 gemacht habe, lieber diese in theoretischer Hinsicht viel versprechenden Ver- 

 hältnisse werde ich in einer zweiten Mittheilung genauer berichten. 



Ich muss hier noch hervorheben, dass der Ersatz des Hydroxyls im 

 Ester der Oxytrimethylhernsteinsäure mit dem Chlor nicht mit solcher Leich- 

 tigkeit ^) vorging wie Walden (loc. cit.) es bei den anderen Oxysäureestern 

 beobachtet hat. Viel grössere Schwierigkeiten machte die Substitution des 

 Hydroxyls gegen Brom. 



Die genauere Untersuchung zeigte, dass bei Einwirkung von Phosphorpen- 

 tabroraid auf die Chloroformlösung des Oxysäureesters kein einfacher Ersatz 

 des Hydroxyls mit Brom vorgegangen, sondern dass hier viel mehr ein kom- 

 plicirteres Gemisch entstanden war, aus welchem weder durch Fraktioniren in 

 Vacuum noch durch Verseifen mit Bromwasserstoffsäure und Umkrystallisiren 

 der Verseifungsproducte etwas einheitliches zu erhalten war. 



Auch durch die Einwirkung des Phosphorpentabromids auf die Chloroform- 

 lösung der freien Oxytrimethylbernsteinsäure konnte die Oxygruppe nicht mit 

 dem Brom ersetzt werden. Es entstand dabei warscheinlich nur das Bromid 

 der Trimethyläpfelsäure : 



{CH^).2. C. COBr 



CH^. a COBr 



OH 



Man sieht also, meiner Meinung nach, wie hier die vielen Alkylen die 

 Substituirbarkeit des Hydroxyls gegen andere Gruppen erschweren, und auf die 



') Gamicht bei gew. Temperatur. 



