Physiologische Untersuchungen an Flavonolen und Anthocyanen. ~ 



2. Die Unterscheidung zwischen glukosidisdiem und zuckerfreiem 

 Flavonol mittels Hydrierung zu Änthocyanfarbstoffen. 



Willstätter hydrierte Quercetin, ein Aglukon, in salzsaurer- 

 alkoholischer Lösung mittels Xa-Amalgam oder Mg in Gegen- 

 wart von Quecksilber und erhielt dabei sofort das rote Cyanidin- 

 farbsalz. Der Verf. hat a. a. O. nachgewiesen, daß die Hydrierung 

 von Flavonolen auch in amylalkoholischer Lösung mittels Zn, 

 Mg und HCl in der Kälte ausgeführt werden kann; bei der 

 Untersuchung der verschiedenen Pflanzenextrakte zeigte sich 

 jedoch häufig, daß die ursprünglich gelbe Lösung während der 

 H3'drierung nur farblos wurde und erst beim Erhitzen in Gegen- 

 wart von HCl sich rötete. Hieraus war gemäß der S. i an- 

 geführten Gleichung zu folgern, daß in diesem Fall die theoretisch 

 zu fordernde Zwischenstufe der farblosen Anthoc_vanpseudobase 

 in greifbarer Menge entsteht und die Wirkung der Erhitzung 

 in der Isomerisierung zum Farbsalz besteht. Da nun diese Er- 

 scheinung nicht regelmäßig auftrat, sondern sich in vielen Fällen 

 schon während der in der Kälte vorgenommenen Hydrierung 

 eine schöne Rotfärbung einstellte, wurde das Verhalten chemisch 

 reiner Flavonole auf diesen Punkt hin näher untersucht. Als 

 Ausgangspunkt diente die Tatsache, daß die Pseudobasen der 

 Anthocyanidine, d, h. der zuckerfreien Verbindungen, sich 

 erst beim Erhitzen in saurer Lösung in das rote P"arbsalz 

 unwandeln, während die (glukosidischen) Anthocyanine schon 

 in der Kälte beim Ansäuern aus der Pseudobase in das Farb- 

 salz übergehen (vgl. S. 2 f.). Eine Einschränkung besteht in- 

 sofern, als die Anthocyanidinpseudobasen, wenn sie in kon- 

 zentrierter Lösung gegeben sind, sich ebenfalls schon in der 

 Kälte auf Säurezusatz rasch in das Farbsalz umwandeln. 



Untersucht wurden zwei Flavonole, die sich nur im Glukosid- 

 charakter voneinander unterscheiden: Ouercitrin {= Ouercetin- 

 rhamnosid) und Quercetin (Aglukon). 



Wird eine amylalkoholische Lösung von Quercitrin be- 

 liebiger Konzentration mit Zn und i5proz. Salzsäure bei Zimmer- 

 temperatur behandelt, so tritt innerhalb 5 Minuten eine schöne 

 Rotfärbung auf; beim Erhitzen der abfiltrierten amylalkoholischen 

 Schicht im kochenden Wasserbad tritt keine wesentliche Ver- 

 tiefung des Farbtons auf. Wird dagegen eine verdünnte amyl- 



