JO Kurt Noackf 



3. Die Untersdieidung zwischen Gruppen verschiedenen Glukosid- 

 charakters innerhalb der glukosidischen Flavonole. 



Die Anthocyanfarbstoffe lassen sich nach Willstätter auf 

 Grund ihrer Löslichkeit in Amylalkohol in drei Gruppen ein- 

 teilen, die sich in ihrem Glukosidcharakter voneinander unter- 

 scheiden. Die Anthocyanidine lassen sich aus saurer Lösung mit 

 Amylalkohol vollständig ausschütteln; die Anthocyanmonogluko- 

 side und die rhamnosehaltigen Diglukoside verteilen sich zwischen 

 Amylalkohol und schwefelsaurer Lösung; die übrigen Anthocyan- 

 diglukoside lassen sich mit Amylalkohol aus schwefelsaurer Lö- 

 sung nicht extrahieren. Dasselbe Verhalten zeigen die Anthocyane 

 auch in Pflanzenextrakten, die mit Schwefelsäure angesäuert sind. 



Angesichts der engen Verwandtschaft zwischen Anthocyanen 

 und Flavonolen lag es nun nahe, auch bei den Flavonolen auf 

 ein ähnliches Verhalten gegen Amylalkohol nach Maßgabe ihres 

 Glukosidcharakters zu schließen. 



Was den Glukosidcharakter der Flavonole betrifft, so ist die 

 Tatsache auffallend, daß die meisten Flavonole, soweit sie nicht 

 als Aglukone vorkommen, in der Form von Monoglukosiden 

 oder rhamnosehaltigen Diglukosiden bekannt sind, während das 

 Vorkommen rhamnosefreier Anthocy an diglukoside im Pflanzen- 

 reich weit verbreitet ist. Rhamnosefreie Flavonoldiglukoside 

 wurden offenbar nur selten bis jetzt als solche charakterisiert. 

 Zu erwähnen ist hier ein Befund Tutins^, der aus Sennablättern 

 neben Kämpferoi eine von ihm Kämpferin benannte Substanz 

 isolierte, die aus Kämpferoi und 2 Mol. Glukose besteht 

 (C27H3oOi6)- Zur Isolierung dieses Glukosids verwandte er 

 Amylalkohol derart, daß er die saure Ausgangslösung zunächst 

 neutralisierte, worauf er durch vielfach wiederholtes Aus- 

 schütteln mit Amylalkohol die Substanz der wäßrigen Schicht 

 entziehen konnte. Wenn auch Tutin keine diesbezüglichen 

 Angaben macht, so geht aus seiner Methode doch wohl hervor, 

 daß das Kämpferin aus saurer Lösung nicht in Amylalkohol 

 übergeht und daß zu seiner Extrahierung aus neutraler wäßriger 

 Lösung große Amylalkoholmengen erforderlich sind. Es scheint 

 sich also dieses Flavonoldiglukosid gegenüber Amylalkohol wie 

 ein rhamnosefreies diglukosidisches Anthocyan zu verhalten. 



1) Tutin. Journ. ehem. Soc. Trans. 1913. 103, 2. S. 2006. 



