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droxylirung für tertiäre Wasserstoflfatome characteristisch ist, — dass 

 somit die Cuminsäure als ein Isopropylderivat aufzufassen sei. 



H. Körner') iiatte endlich mit verdünnter vSalpetersänre normales 

 Dipropylbenzol (Siedepunkt 220 — 22 PC) oxj^dirt urid dabei eine Propyl- 

 benzoesäure (Schmpkt HO^C) erhalten, die von der Cuminsäure (Schmpkt 

 116''C) bestimmt verschieden war. 



Hatte mai> somit triftige Gründe anzusehen, dass die Cuminsäure, 

 resp. das Cuminol, Isopropyl enthalte, so fehlte es andererseits nicht an 

 Thatsachen, die für das Zugegensein des normalen Propyls in diesen 

 Verbindungen stark sprachen. 



Nachdem man nach mannigfaltig wechselnden Ansichten und 

 vielen verschiedenen Angaben endlich völlig dargelegt hatte, dass alle 

 Cymole, aus verschiedenen natürlich vorkommenden Gelen, Campherarten 

 und Terpenen erhalten, identisch sind, führte eine von Fittig, Sch^effer 

 & KoENiG ^) ausgeführte Synthese zu dem Schlüsse, dass das im Cjnnol 

 vorhandene Prop}^ normale Structur besitzt. Diese Chemiker erhielten 

 nämlich Cymol durch Einwirkung von Natrium auf ein Gemisch von Pa- 

 rabromtoluol und normalem Propylbromid. Die Synthese wurde später 

 von FiTTiCA ') und Jacobsen *) bestätigt und die normale Natur der Pro- 

 pylgruppe zur Evidenz gebracht, als Jacobsen ^) in analoger Weise durch 

 Einwirkung des Natriums auf Jodmethyl und Parabromcumol das Iso- 

 cymol erhalten und dessen von jenen des gewöhnlichen Cymols verschie- 

 denen Eigenschaften festgestellt hatte. 



Nun hatte man vielmals beobachtet, das einerseits Cymol aus Cu- 

 minolderivaten, andererseits Cuminsäurederivate aus Cymol erzeugt wer- 

 den können. Schon im Jahre 1853 hatte Kraut') angegeben, dass Cumi- 

 nol durch Behandlung mit alkoholischer Kalilauge Cymol ergiebt. R. 

 Meyer ') fand zwar viel später, dass wenn das Cuminol ganz rein ist, 

 kein Cymol bei dieser Operation gebildet wird, bald darauf aber stellte 

 Kraut ^) das Cymol aus Cuminalkohol durch Kochen mit Zinkstaub dar, 

 welchen Versuch Jacobsen ^) wiederholte und in allen Theilen bestätigen 



') ßer. d. Deutsch, ehem. Gesellsch. XF p. 1863. 



-) Ann. Chem. Pharm. Bd 149 p. 3a4. 



^) „ „ „ Bd 172 p. 320. 



") Ber. d. Deutsch, chem. Gesellsch. XI p. 2049. 



5) „ „ XII p. 430. 



i>) Ann. Chem. Pharm, Bd 92 p. 66. 



') Ber. d. Dexitsch. chem. Gesellsch. X p. 149. 



8) Ann. Chem. Pharm. Bd 192 p. 225. 



^) Ber. d. Deutsch, chem. Gesellsch. XII p. 434. 



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