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Ferner führte Sieesch ^) durch Einwirkung von salpetriger Säure das 

 normale Propylamin in Isopropylalkohol über. Sowohl Linnemann ^) als 

 V. Meijek & Fr. Forster ^) bestätigten diese Beobachtung. Letztere ha- 

 ben den Verlauf der Reactionen aufgeklärt. Ausser Isopropylalkohol 

 werden immer Propylengas und normaler Propylalkohol gebildet, letzerer 

 durch normale Reaction, Propylen nach folgender Gleichung: 



CH3 



I 



CH, 



CH;H +HO;-N = CH + 2H20 + N3 



CH,N^H, 



Oi CH, 



Sie nehmen nun an, dass Propylen sich zum Theil mit Wasser m static 

 nascendi verbinden kann und dass bei diesem Zusammenschliessen Iso- 

 propylalkohol erzeugt wird: 



CH3-CH=CH2 -f-HjO = CH3-CH.OH-CH3 *). 



Wenn somit die Reactionen sich in dieser oder ähnlicher Weise 

 bei (Jmlagerungen innerhalb einfacher Propylderivate, wo die Propyl- 

 gruppe nicht mit Kohlenstoff verbunden ist, leicht erklären lassen, so 

 findet hingegen ein anderes Verhalten in den Fällen statt, wo die Propyl- 

 gruppe an Kohlenstoff in einem Benzolkern gebunden ist. Hier macht 

 in der That eine Umlagerung der Gruppe eine Auflösung von Bindungen 

 zwischen Kohlenstoffatomen und ein neues Zusammenschliessen von Kohlen- 

 stoffatomen erforderlich: 



C 



C 



C-CH 



/-CH3 

 \CH, 



C-Ca,-CH,-CH, 



c 



Dieses Verhalten verleiht nur der Frage über die Natur der Propyl- 

 gruppe in Cuminol und Cuminsäure und damit in Zusammenhang ste- 



') Ann. Chem. Pharm. Bd 144 p. 137. 



2) „ „ Bd 161 p. 44. 



•') Ber. d. Deutsch, chem. Gesellsch. IX p. 535. 



*) Linnemann (Berichte X p. 1111) hat freilich gegen diese Interpretation Ein- 

 wendungen gemacht und durch Experimentiren zu erweisen versucht, dass nascirendes 

 Propylen sich nicht mit Wasser verbinden lässt. Seine Schlussfolgerung scheint mir 

 jedoch nur für die von ihm innegehaltenen Umstände gerechtfertigt zu sein. 



