Studien in der Cuminreihe. 5 



henden Uebergängen unter C_ymol- und Cuminderivaten eine um so grössere 

 Bedeutung und ein um so höheres Interesse. 



Ich habe mir desshalb die Aufgabe gestellt, Beiträge zur Erläute- 

 rung dieser Fragen zu liefern. Die nächste Veranlassung hiezu habe ich 

 gefunden in einer neuen Methode Metatoluidin darzustellen, die ich im 

 Jahre 1880 erfand ^). Diese war in Ueberführen einer Aldehydgruppe 

 in Methyl gegründet. Würde es gelingen, die Methode beim Cuminol 

 in Anwendung zu bringen, sollte denn auch hier die Aldehydgruppe in 

 Methj'l übergehen und somit ein Cymol- oder Isocymolderivat entstehen. 

 Da die Reactionen bei der Darstellung des Metatoluidins bei einer lOO'C 

 nie übersteigenden Temperatur glatt verlaufen, war es a priori zu erwar- 

 ten, dass moleculäre Umlagerungen nicht stattfinden würden. Der Ver- 

 such könnte desshalb über diese Frae'eu etwas Licht werfen. 



Meinen Untersuchungen über Cuminolderivate habe ich auch ein 

 anderes Ziel gesetzt. 



Im Jahre 1867 oder 1868^) hatte Körner die Vernmuthung ausgespro- 

 chen, dass Pyridin völlig analog mit Benzol zusammengesetzt sei nur mit 

 dem Unterschied, dass eine CH-gruppe von einem Atom Stickstoff vertre- 

 ten sei und dass Chinolin in Uebereinstimmung hiemit als ein Naphtalin be- 

 trachtet werden könne, worin eine CH-gruppe ebenfalls von Stickstoff 

 vertreten sei: s 



CH 



N 



CH CH 



C 



Nachdem nun Baeyer') durch seine ausgezeichnete Untersuchungen über 

 Hydrocarbostyril diese Hj^pothese fest begründet hat, haben diese Kör- 

 per und ihre Derivate ein ganz besonderes Interesse gewährt. Ein Blick 

 auf die Pyridinformel lässt gleich ein neues Feld erkennen, das ebenso 



') Ber. d. Deutsch, ehem. Gesellsch. XIII p. 676 (Mitth. aus dem Laborat. der 

 Akad. Wissensch. in München). 



^) Siehe W. Koenigs, Studien über die Alkaloide, München 1880, p. 32. 

 ^) Ber. d. Deutsch, ehem. Gesellsch. XII p. 1.320. 



