Studien in der Cuminreihe. 7 



zu solchen ring förmig e7i Atomcomplexen verbinden? Vermag die ringförmige 

 Zuftammenschliessung auch solchen Radikalen irgend einen besonderen Charak- 

 ter von Beständigkeit und Derivationsfähigkeit zu verleihen? 



Um diese Fragen beantworten zn können, brauelit man in erster 

 Linie allgemeinen Methoden, nach welchen Kerne sich aufbauen lassen. 

 Von solchen kennt man bis jetzt nur wenige, die für Darstellung von 

 Indol- und Chinolinderivaten angewendet, werden können, fast keine aber, 

 die für Synthetisiren anderer Kerne geeignet sind. Im Verlauf der Unter- 

 suchungen verschiedener Forscher in den Indol- und Chinolinreihen hat 

 man jedoch erkennen können zunächst eine überhaupt grosse Neigung 

 zur Bildung ringförmiger Kerne und weiter die ersten* Bedingungen, un- 

 ter welchen eine Sjmthese solcher Verbindungen möglich ist. Handeltes 

 sich um Stickstoffkerne und besonders solche, die' einem Benzolkern an- 

 geheftet sind, wie in Indol und Chinolin, muss natürlicher Weise zunächst 

 ausser Stickstoff eine für den Stickstofifkern erforderliche Anzahl Kohlen- 

 stoffatome zugegen sein. Hiebei kann man zwei verschiedene Wege ein- 

 schlagen. In dem einen Falle geht man von einem Benzolderivate aus, 

 das eine Seitenkette von einer genügenden Anzahl Kohlenstoff'atomen 

 in Orthosteilung zu einer Nitro- oder Amidogruppe enthält und bewirkt 

 eine Condensation innerhalb des Moleküls. Auf diese Weise hat beson- 

 ders Baeyer bekanntlich eine grosse Reihe Indol- und Chinolinderivate 

 synthetisiren können. Zufolge seiner Untersuchungen über die Ortho- 

 amidoderivate der Zimmtsäure, Phenjdpropionsäure, Phenylessigsäure, des 

 Phenylacetons u. a. konnte er bereits im Jahre 1880 rücksichtlich aro- 

 matischer Orthoamidoderivate äussern: »Man kann mit grosser Wahrschein- 

 lichkeit voraussagen, dass in allen Fällen, wo das zweite oder dritte 

 Kohlenstoffatom)) (in der Seitenkette, von dem Benzolkohlenstoffatom aus 

 gerechnet) »in Form eines Alkohols, eines Aldehydes oder einer Keton- 

 gruppe (CO) vorkommt, innere Anhydride gebildet werden, welche ent- 

 weder der Indol- oder der Chinolingruppe angehören» '). 



In dem anderen Falle aber geht man von zwei organischen Ver- 

 bindungen aus, einem Benzolderivate, welches den Benzolkern und das 

 Stickstoffatom enthält, und einer anderen Verbindung, welche eine für 

 den gesuchten Stickstoflfkern erforderliche Anzahl Kohlenstoffatome in 

 sich fasst, und bewirkt eine doppelte Condensation einerseits zwischen 

 einem in Orthosteilung zu der Stickstoffgruppe vorhandenen Kohlenstofif- 

 atom des Benzolkerns und einem Kohlenstofifatom der anderen Verbin- 



I) Ber. d. Dputsch. ehem. GeselUch. :XIII p. 123. 



