Studien in der Cuminreihe. 



tritt eine Nitrogruppe in MetaStellung zu der Aldehydgruppe d. h. in 

 Orthosteilung hinsichtlich der Propylgruppe herein: 



Hier ist somit eine stickstoffhaltige Gruppe in Orthostellung zu einer 3 

 Kohlenstoffatome enthaltenden Seitenkette vorhanden — die ersten Bedin- 

 gungen für die Synthese eines Indol- oder Chinolinderivats. Nun war es frei- 

 lich nicht zu erwarten, dass die Nitrogruppe oder entsprechende Amido- 

 gruppe in Reaction mit der Propylgruppe als solcher gebracht werden 

 könnte; für diesen Zweck ist ja die Propylgruppe zu wenig reactionsfähig. 

 Nun hat aber R. Meijer dargelegt, dass Cuminol selbst beim Kochen mit 

 Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung in eine Oxyisopropylbenzoë- 

 säure übergeht. Liesse sich diese Reaction bei dem Nitrocuminol anwen- 

 den, würde das Produkt eine Nitrooxypropylbenzoesäure sein. 



HC^ 



HOCO.C 



C/ "-CH3 



~N0, 



Durch ihre Reduction sollte es leicht sein eine Amidosäure zu bekom- 

 men, welche somit eine Amidogruppe in Orthostellung zu einer Hydroxyl 

 führenden Seitenkette enthielte. Hier hätte man Grund zu hoffen, dass 

 die Amidogruppe entweder direct oder unter Vermittelung von Atomen 

 anderer Verbindungen in Reaction mit der in der Seitenkette vorhande- 

 nen Hydroxylgruppe gebracht werden konnte. Uebrigens sollte die Oxy- 

 propylgruppe ziemlich leicht in eine ungesättigte Propenylgruppe 



P^CH, 

 ~^^CH3 

 sich überführen lassen, welche in Analogie mit dem Acrylsäurerest, Propiol- 

 säurerest und anderen ungesättigten Seitenketten sich in nicht geringem 

 Grade reactionsfähig zeigen sollte. 



Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 2 



