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I. UEBER DIE PROPYLGRUPPE IN DEN (JÜMIN- UND CYMOL- 



REIHEN. 



A. UEBER EINE SYNTHESE VON THYMOL AUS CUMINOL. 



Wie schon in der Einleitung erwähnt, habe ich im Jahre 1880 

 eine Methode aufgefunden, Metatoluidin aus dem Benzaldehyde darzustel- 

 len *). Der Benzaldehyd wurde nitrirt, die Nitroverbindung mit Phosphor- 

 pentachlorid in Metanitrobenzalchlorid übergeführt, welches bei der Re- 

 duction mit Zink und Salzsäure anfangs bei niedriger Temperatur, dann 

 beim Kochen Metatoluidin lieferte. 



Diese Reactionen geben eine Methode an, die Aldehydgruppen in 

 Methylgruppen überzuführen. Es wäre desshalb von Interesse zu erfah- 

 ren, ob sie überhaupt auf aromatische Aldehyde, welche die Aldehyd- 

 gruppe an einem Kohlenstoffatom im Benzolkerne gebunden enthalten, 

 angewandt werden kann. Sowohl desshalb als auch um dadurch Beiträge 

 zur Entscheidung der Frage nach der Natur der Propylgruppe in den 

 Cumin- und Cymolreihen zu liefern, habe ich die Anwendbarkeit der 

 Methode beim Cuminol geprüft. Liesse sich die Methode hier anwenden, 

 sollte nämlich nach folgenden Reactionen ein Cymidin resultiren: 



/CHO 

 ,CHO 



^3^^ \C,H, 



CeH<X u + HO NO, = C,H3f-N0, -f H,0 



3 



C.H..<NO° + POl. = C.H..<°™'' + POOl 

 C.H..<NO°'' + 5H.= C,H..<°h' + 2H,0 + 2HC1 



') öfvers. af Kongl. Vet. Akadrs Förhandl. N:o 8 p. 53 uud Ber. der Deutsch, 

 ehem. Gesellsch. XIII p. 676. 



