Studien in der Cuminreihe. 13 



Dieses C3niiidin könnte man nun mit der Diazoreaction in ein 

 Oxycymol überführen : 



^«H-<NH, + HO NO = C,E,Xç)E + N, + H,0 



und dann dieses mit den schon bekannten Oxycymolen — Carvacrol 

 und Thymol — vergleichen. 



Metanitrocuminol. 



Das Cuminol ') wird tropfenweise aus einem Tropfentrichter in 

 eine Mischung von 7 Theilen rauchender Salpetersäure und 14 Theilen 

 concentrirter Schwefelsäure eingeführt unter fleissigem Umrühren und 

 so starker Abkühlung, dass die Temperatur der Mischung nie IS^C über- 

 schreitet. Um Zeit zu gewinnen ist es sehr vortheilhaft, den Becher 

 mit der Nitrirungsflüssigkeit mit einer Kältemischung zu umgeben. Nach- 

 dem alles Cuminol zugesetzt worden ist, wird die Lösung in viel kaltes 

 Wasser, am besten mit Eis oder Schnee gemischt, eingegossen, wo dann 

 ein Oel ausfällt, welches binnen wenigen Minuten zu einem harten, 

 spröden Körper erstarrt. Weil der Aldehyd von der salpetersäurehal- 

 tigen Flüssigkeit leicht oxydirt wird, ist es für eine gute Ausbeute von 

 grosser Wichtigkeit, dass sie schleunig abfiltrirt wird, was am besten 

 durch ein Tuch geschieht. Unmittelbar darauf wird der Körper in eine 

 schwache Sodalösung eingeführt. Hier kann man die Produkte von vie- 

 len Nitrirungen sammeln, da der Aldehyd nicht davon oxydirt wird. Um in 

 den sauren Flüssigkeiten Oxydation möglichst zu vermeiden, habe ich nur 

 5 gr. Cuminol jedesmal nitrirt. Die Sodalösung wird dann erwärmt, 

 bis das Nitrocuminol geschmolzen, wieder abgekühlt, die erstarrte Masse 

 abfiltrirt, mit Wasser gewaschen, ausgepresst und aus Alkohol krystalli- 

 sirt. Nach einer Krystallisation ist der Körper völlig rein, schmilzt bei 

 54''C und stellt schöne, grosse, schwefelgelbe Krystalle dar. 



') Da Cuminol immer aus dem Römischen Kümmelöl, das auch Cymol enthält, 

 dargestellt wird, und da es bei diesen Versuchen sehr wichtig war, dass keine aus 

 Cymol gebildeten Verbindungen zugegen waren, führte ich um sicher zu sein das 

 Cuminol in die Natriumbisutfitverbindung über iind reinigte sie durch Auspressen 

 und Waschen mit Alkohol, obschon das KAHLBAUM'sche Präparat schon vom Anfang 

 an sehr rein war. 



