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Lippmann und Strecker '), die schon früher auf ungefähr dieselbe 

 Weise das Nitrocuminol dargestellt haben, erhielten beim Mischen der 

 Nitrirungsflüssigkeit mit Wasser »einen mit Oel durchtränkten Krystallbrei», 

 welchen sie durch Waschen mit Alkohol, üeberführen in die Natrium- 

 bisulfitverbindung, Waschen derselben mit Aether und nachherige 

 Zersetzung mit Sodalauge reinigten. Verfährt man indessen genau so, 

 wie oben angegeben, d. h. so dass die Temperatur nie lÖ^C überschrei- 

 tet, so hat man nicht nöthig mit Natriurabisulfit zu reinigen. Nur äusserst 

 wenig Oel verunreinigt den Aldehyd und die Ausbeute kommt der Theo- 

 rie nahe. Von 100 g Cuminol habe ich 112 g reines, krystallisirtes 

 Nitrocuminol erhalten. Mein Präparat zeigte nach einer Umkrystallisa- 

 tion eine vollständige Uebereinstimmung mit den von Lippmann und 

 Strecker angegebenen Eigenschaften des Nitrocuminols. 



Ich habe auch eine Methode versucht, die beim Nitriren des Benzal- 

 dehyds von mehreren Chemikern als sehr bequem gelobt worden ist, 

 nämlich, den Aldehyd mit einem Gemische von concentrirter Schwefel- 

 säure und etwas mehr als der berechneten Menge Salpeter statt mit rau- 

 chender Salpetersäure und concentrirter Schwefelsäure zu nitriren. Zu- 

 folge meiner Erfahrung kann ich sie nicht empfehlen, da die Ausbeute 

 nach diesem Verfahren niedriger als bei jenem ausfiel. 



Nitrocymylenchlorid. 



CHjCl, 

 C^Hg^NO, 

 C„H, 



-'s -^-^7 



7 Th. Nitrocuminol werden allmälig in 8 Th. Phosphorpenta- 

 chlorid unter Schütteln und Vermeiden zu starker Erwärmung eingeführt. 

 Der Kolbeninhalt wird dann in zeimlich viel kaltes Wasser eingegossen, 

 wobei sich ein weisses Oel abscheidet. Dieses kann auch nicht bei star- 

 ker Winterkälte ( — 10 — 20''C) in feste Form gebracht werden. Es ist 

 in Alkohol und Aether leicht, in Wasser nicht löslich und schwerer als 

 Wasser. Da es nicht zu erwarten war, dass der Körper ohne Zersetzung 

 destillirt werden könnte, wurde er keinem weiteren Reinigungsprocesse 

 unterworfen, sondern aus Wasser direct mit Aether aufgenommen und 

 die Aetherlösung verdampft. 



1) Ber. d. Deutsch, ehem. Gesellsch. XII p. 76. 



