Studien in der Cuminreihe. 15 



Cymidin. 

 CK 



C,H, 



Das Nitrocymylenchlorid wird in Alkohol gelöst, die Lösung mit 

 starker Salzsäure versetzt und mit Schnee abgekühlt. Zur Reduction 

 setzt mau Zinkstoff in kleinen Portionen und so behutsam zu, dass die 

 Temperatur nie + 12°C überschreitet. Diese Operation wird nicht unter- 

 brochen, bevor eine herausgenommene Probe beim Zusätze von Wasser 

 nicht weiter gefällt wird. Weil diese Reaction sehr langsam vor sich ■ 

 geht, bewerkstelligt man sie am besten mit kleinen Portionen jede für 

 sich. Es ist äusserst wichtig, dass die Temperatur unter 12° gehalten 

 wird, sonst wird die Lösung mehr und mehr von Zersetzungsprodukten 

 gelb gefärbt. Wird die Lösung erwärmt, ehe die Nitroverbindung zum 

 Schluss reducirt worden ist, d. h. ehe man noch den Punkt erreicht hat, 

 wo die Lösung nicht mehr durch Wasser getrübt wird, färbt sie sich 

 sehr schnell gelbroth und beim Verdünnen mit Wasser fällt alles als ein 

 gelbrothes bis schwarzes Harz heraus und kann nicht weiter auf Cymidin 

 verarbeitet werden. 



Nachdem die Nitroverbindung auf diese Weise zur Amidoverbin- 

 CHCl, 

 dung C^Hj^NHs völlig reducirt worden war, wurde die Lösung unter 



^CsH, 

 Zusätze von Zinkstaub und Salzsäure erwärmt und eine heftige Wasser- 

 stoffentwickelung während 1 bis 2 Stunden unterhalten. Wenn all der 

 Alkohol verdampft war, wurde mit Sodalösung neutralisirt und mit Na- 

 triumacetat, welches das gebildete Cymidin ausfällt, übersättigt. Zuwei- 

 len, besonders wenn die Lösung während des ersten Stadiums der Re- 

 duction etwas gelb gefärbt worden ist, wird etwas von einer harzartigen 

 Substanz abgeschieden, nachdem der Alkohol fortgejagt ist. Diese kann 

 man ganz einfach durch Filtriren, ehe das Cymidin mit Natriumacetat 

 ausgefällt wird, wegschaffen. Bei der Destillation in Wasserdampf ström 

 ging das Cymidin leicht über und wurde so in reinem Zustande, jedoch 

 mit Wasser vermischt, erhalten. 



Das Cymidin ist ein farbloses Oel von einem ekelhaften, an Thy- 

 mol etwas erinnernden Gerüche. Es ist in Wasser sehr wenig, in Al- 

 kohol und Aether leicht löslich, leichter als Wasser und mit Wasser- 

 dämpfen leicht flüchtig. Es zeigt keine Reaction auf Lackmus, raucht 

 aber stark mit Chlorwasserstoff. Die Base wird aus einer neutralen Lö- 



