Studien in der Cuminreihe. 19 



In Procent: 



Gcf'uiicJeu: Berechnet: 



C,„ 79,76 120 80,00 



H^, 9,18 14 9,33 



— 16 10,G 



150 100,00 



Nitrosotkymol aus Cymidin: Cj„Hi.j\_-j^qtj ) 



Ehe ich auf nun angegebene Weise ein krystallisirtes Produkt bekommen, 

 hatte ich mehrere misshmgene Versuche gemacht, das C^^nidin in ein 

 reines Ox3^c3'mol durch die Diazoreaction zu überführen. Das Sulfat wurde 

 sowohl mit freier salpetriger Säure als mit Kaliumnitrit und Schwefel- 

 säure behandelt, stets aber mit demselben Erfolg. Dies hing in der 

 That, wie ich später gefunden habe, davon ab, dass ein, wenn auch 

 kleiner, Ueberschuss stets zugegen war. Jedes Mal wurde bei der Er- 

 wärmung der Lösung ein fester, gelber, harzartiger Körper erhalten. Bei 

 der Destillation mit Wasserdämpfen ging ein gelbes, nach Thjmiol stark 

 riechendes Oel über, das jedoch auf keine Weise in feste Form gebracht 

 werden konnte. In dem Kolben blieb eine klare, gelbgefärbte Lösung 

 zurück, die bei eintretendem Erkalten sofort eine voluminöse, gallert- 

 ähnliche, aus feinen gelbweissen Nadeln bestehende Masse abschied. 

 Diese wurde aus kochendem Wasser, worin sie schwerlöslich war, um- 

 krj'stallisirt. In kaltem Wasser ist die Verbindung fast ganz unlöslich. 

 Bei der Analyse zeigte sie sich wie ein Nitrosoth5mio] zusammengesetzt 

 zu sein. Sie schmilzt unter Zersetzung bei 160 — 162"C; löst sich in 

 kaustischeil Alkalien und sogar in AlkaHcarbonaten, besonders beim Er- 

 wärmen, mit gelbrother Farbe; beim Zusatz von Salzsäure wird sie in 

 weissen Flocken ausgefällt, die sich beim Uebersättigen mit Sodalösung 

 äusserst leicht lösen. Wird in die Lösung Kohlensäure eingeleitet, wird 

 die Verbindung auch niedergeschlagen, sobald das Alkali in saures Car- 

 bonat übergeführt worden ist. 



Analyse: 

 0,0978 g Substanz gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffstrom 0,241 

 g Kohlensäure und 0,0664 g Wasser, entsprechend 0,0657 g Kohlen- 

 stoff und 0,0074 g Wasserstoff. 



J) Ueber die Constitution des Nitrosothymols siehe H. Goldschmidt und H. 

 ScHMiD, Ber. d. Deutsch, ehem. Gesellsch. XVII p. 2061. 



