Studien in der Cuminreihe. 



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die Schmelztemperatur. Dies Verhalten erklärt sich daraus, dass die 

 Substanz schon unterhalb ihres Schmelzpunktes allmälig etwas zersetzt 

 wird.» 



Es unterliegt somit keinem Zweifel, dass das auf dem angegebenen 

 Wege erhaltene Oxycymol wirklich mit dem in der Natur vorkommenden 

 Thjmiol identisch ist. Dieses ist nicht zuvor auf synthetischem Wege 

 dargestellt worden. Paternü und Canzoneri haben zwar Versuche ge- 

 macht, das Thymol aus der Bromcymolsulfonsäure und aus dem Cymidin 

 darzustellen, jedoch ohne Erfolg. 



Wenn ein aromatischer Aldehyd, der die Aldehydgruppe in dem 

 Benzolkerne enthält, nitrirt wird, tritt die Nitrogruppe in die Metastel- 

 lung der Aldehydgruppe gegenüber ein. In dem Nitrocuminol ist somit 

 auch die Nitrogruppe in dieser Stellung vorhanden, wie auch die davon 

 hergeleitete Amido- und Hydroxylgruppe in dem Cymidin und Thymol. 

 Die Constitution der eben beschriebenen Verbindungen kann darum durch 

 folgende Formeln anschaulich gemacht werden: 



CHO 



CHCL 



NO, 



NO, 



C,H, 



NH, 



OH 



C„H, 



Die Darstellung des Thymols aus dem Nitrocuminol giebt somit 

 einen Grund für die Annahme der Metastellung der Hydroxylgruppe be- 

 züglich der Methylgruppe in dem Thymol. Dies stimmt mit der Beob- 

 achtung von Engelhardt und Latschinow ^), dass das Thymol beim Er- 

 hitzen mit Phosphorsäureanhydrid in Propylen und Metacresol gespaltet 

 wird. 



In Hinsicht auf die Natur der Prop3dgruppe in diesen Verbin- 

 dungen scheint es diese Bildung von Thymol aus Cuminol — die durch 

 stets glatte Pteactionen bei Temperaturgradeu, welche nie 100°C überschrei- 

 ten, verlauft — sehr wahrscheinHch zu machen, dass die Propylgruppe 

 dieselbe in Thymol und Cuminol ist. Eine Stütze für eine solche Ansicht 



') Zeitschrift für Chemie 18P)9 p. 621. 



