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könnte man auch darin sehen, dass die Nitrocuminsäure nach Lippmann 

 und Lange *) eine üxycuminsäure giebt, die identisch ist mit der Thymo- 

 oxycuminsäure, welche Barth ') durch Schmelzen -des Thymols mit 

 Kali erhielt. Es kam somit darauf an, ob das Cuminol ein Isopropyl- 

 oder ein normales Propylderivat sei. Um diese Frage sicher zu ent- 

 scheiden, begann ich eine experimentelle Untersuchung, mit welcher ich 

 doch nicht fertig wurde, ehe R. Meyer und E. Müller °) das Problem 

 auf eine ausgezeichnete Weise gelöst hatten. 



Diese Chemiker haben das Parabromisopropylbenzol und Parabrom- 

 propylbenzol jedes für sich mit Natrium und feuchter Kohlensäure be- 

 handelt und auf diese Weise im vorigen Falle die Cuminsäure (Schmelz- 

 punkt 114 — IIÖ'C) im letzteren die Propylbenzoesäure (Schmelzpunkt 

 léO'C) erhalten. Es unterliegt darnach keinem Zweifel, dass nicht die 

 Cuminsäure Isopropyl enthält, und ebenso, sicher ist es wohl, dass auch 

 das Cuminol ein Isopropylderivat ist. 



Das Thymol sollte dann auch ein Isoprop3dderivat sein. Nun hat 

 indessen Fittica ^) durch die Destillation des Thymols mit Phosphor- 

 pentasulfid gewöhnliches Cymol oder ein normales Propylderivat darge- 

 stellt. Hier muss somit bei einer von den beiden Reactionen — da Thy- 

 mol in Cymol oder da Nitrocuminol in Thymol übergeht — eine mole- 

 culare Umlagerung von Isopropjd in normales Propyl im Spiele sein, von 

 welcher die Constitution des Thymols abhängt. Um diese Frage aufzu- 

 klären war eine experimentelle Untersuchung nöthig, die zu entscheiden 

 hatte, ob das Thymol ein normales Propyl- oder Isopropylderivat sei. 



B. UEBBR DIE PEOPYLGRUPPE DES THYMOLS. 



Th5^mol wurde, wie erwähnt, zunächst durch Zersetzen des Diazo- 

 cymols mit kochendem Wasser erhalten. Wenn es gelingen würde, die- 

 selbe Verbindung statt dessen mit kochendem Alkohol zu zersetzen, wäre 

 es zu erwarten, dass man auf diese Weise ein Cymol bekommen würde. Dies 

 müsste aber ganz gewiss dieselbe Propylgruppe enthalten wie das Thymol. 



1) Ber. d. Deutsch, ehem. Gesellsch. XUJ p. 1663. 



^) „ „ XI p. 157J. 



3) „ „ XV p. 496, 698 und 1903.. 



") Ann. Chem. Pharm. Bd 172 p. 305. 



