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O. WiDMAN, 



Es war somit nicht länger zu hoffen, dass die Aufgabe auf diese 

 Weise gelöst werden könne. Es giebt aber noch einen anderen Weg, 

 auf welchem man den Schwierigkeiten entgehen und das angestrebte 

 Ziel erreichen könnte. Hätte man in den erwähnten Versuchen Cymol 

 erhalten, hätte es in das characteristische Bariumsalz der Sulfonsäure 



SOsOH 



C,H, 



übergeführt werden müssen. Nun könnte mau zunächst das Cymidin in 

 eine Sulfonsäure und dann diese in eine Diazocymolsulfonsäure über- 

 führen, aus welcher die Diazogruppe hoffentlich sich leichter eliminiren 

 lassen würde. In solchem Falle würde man direct zu der Cymolsulfon- 

 säure gelaiigen. Zur Entscheidung der Frage wäre es indessen nöthig, 

 dass die Sulfonsäuregruppe dabei die Metastellung zu der Propylgruppe 

 einnähme. Aus dem fraglichen Cymidin können drei Sulfonsäuren ent- 

 stehen : 



HOSO, 



3. 



CK 



,0H 



NH, 



HOSO, 



NH. 



C3H, 



Von diesen sollen sowohl 1 als 2 die gesuchte, 3 aber eine isomere 

 Cymol sulfonsäure geben. Nun hat man bei analogen Verbindungen vielmals 

 beobachtet, dass, wenn eine Sulfonsäuregruppe in ein aromatisches Amido- 

 derivat eintritt, vorzugsweise ein Paraderivat neben wechselnden Mengen 

 Orthoderivat (hinsichtlich der Amidogruppe), nie aber Metaderivat ent- 

 steht. Mau hat somit a priori die Bildung der Säure 3 nicht zu befürchten. 

 Die Versuche haben dies völlig bestätigt. In der That wird, wie ich 

 unten zeigen werde, nur eine Säure und diese ohne Zweifel nach der 

 Formel 1 zusammengesetzt gebildet. 



