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O. AVlDMAN, 



Die Reaction war somit nach folgender Gleichung vor sich ge- 

 gangen : 



C,„H,,<"^^^ + HOCH, =. C,„H, /^^^^^^ + N, 



— ein Verlauf, der schon früher sowohl bei Diazosulfonsäuren ') als auch 

 bei Diazoderivaten der Kohlenwasserstoffe ^) bisweilen beobachtet wor- 

 den ist. 



Auch nicht auf diese Weise konnte ich somit zu der Cymolsulfon- 

 säure gelangen. Es bleibt dennoch eine Möglichkeit übrig die Diazo- 

 gruppe zu eliminiren und zwar durch Darstellung der Bromcymolsulfon- 

 säure und Vertreten des Bromatoms mit Wasserstoff. Dieser Wee- führte 

 endlich zum Ziel. 



Bromcymolsulfonsäure. 



/CH3 

 -SO3OH 

 Br 

 C3H7 



CsHä 



In Vacuum über Schwefelsäure getrocknete Diazocymolsulfonsäure 

 wurde nach und nach in erwärmte Brom wasserstoffsäure von 1,45 sp. 

 Gew. eingetragen. Die unter lebhafter Gasentwickelung gebildete Säure 

 ist in der Bromwasserstoffsäure selbst bei Wasserbadwärme unlöslich und 

 scheidet sich zufolge dessen und zwar als ein gelbes Gel ab. Die Mi- 

 schung wurde dann im Wasserbade zur Trockne abgetrieben, um die 

 freie Bromwasserstoffsäure zu entfernen. Während des Verdampfen» 

 färbt sich das Gel immer mehr braun. Nachdem der Rückstand wieder- 

 holt nach jedesmaligem Zusatz von Wasser abgedampft worden ist, 

 löst er sich nachher äusserst leicht mit einer intensiven, rothvioletten 

 Farbe auf. 



Bariuinbromcymolsulfonat : 2 



Cj„Hj2- 



.Br 



SO,G 



Ba + 5H,G 



') Hayduck, Ann. Chem. Phnvm. Bii 172 p. 215. Zander, Bd 198 p. 25. 

 -) Haller, Ber. d. Deutsch, chein. Gesellsch. XVII p. 1887, A. W. Hofmann, 

 A'VII p. 1917, Wroelewsky, XVII p, 2703. 



