Studien in der Cuminreihe. 



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vorhandenes Wasserstoffatom vertreten hat, und dass der Cymidinsulfon- 

 säure somit eine von folo-enden Formehi: 



C.CH„ 



HOSO 



C.CH, 



HC 



C.SO.OH 



C.NH, 



caH, 



zukommt. Wie schon erwähnt, werden immer Paraderivate, wenn nicht 

 ausschliessend, neben wechsehiden, geringeren Mengen Orthoderivaten 

 gebildet, wenn eine negative Gruppe in ein Amidoderivat eintritt, in so fern 

 Hydroxyl nicht vorhanden ist. Da nun in diesem Falle nur eine Sulfon- 

 säure entstanden ist, ist es nicht zu bezweifeln, dass die eben beschrie- 

 benen, neuen Verbindungen den Schwefelsäurerest in Parastelking hin- 

 sichtlich der Amido-, resp. Diazo-, Aethoxyl- und Bromgruppe enthalten. 

 Da die Propylgruppc, wie ich zeigen werde, in sämmtlichen normal ist, 

 lässt sich ihre Const it uf ion durch folgendes Schema veranschaulichen: 



R 



C.CH2.CH.J.CH3 

 -NH2, -N=N.OH, -00,H„ -Br. 



Was die Propylgruppe betrifft, ist es somit sicher ermittelt wor- 

 den, dass eine molekulare Umlagerung von Isopropyl zu normalem Pro- 

 pyl während des successiven Uebergangs von Nitrocuminol in die Cymol- 

 sulfonsäure stattfindet, es sei nun, dass man das Zwischenprodukt, Cymi- 

 din, direkt in die Cymolsulfonsänre überführt oder dass man daraus 

 zunächst Thymol darstellt und dann dieses mit Phosphorpentasulfid in 

 Cymol," resp. Cymolsulfonsäure, umwandelt. Dies macht es nun gleich 

 sehr wahrscheinlich, dass die Umlagerung schon bei der Bildung des 

 Cymidins eingetreten ist, in dem Falle ist sie ja nur von einer, sonst 

 aber von zwei verschiedenen Reactionen bewirkt. Das Cymidin wurde 

 aus dem Nitrocymylenchlorid: 



CgHyCfiHa 



