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durch langwieriges Kochen mit Zink und Salzsäure hergestellt. Dass 

 eine solche Reaction eine Umlagerung von Isopropy] zu normalem 

 Propyl bewirken kann, geht aus der Beobachtung von Paternö und Spica 

 hervor, dass Cumylchlorid, (GHg)2CH.C„H^.CH2Cl, mit Zink und Salzsäure 

 gekocht, normales Cymol ergiebt. Von den folgenden bei dem Ueberführen 

 des Cymidins in Cymolsulfonsäure benutzten Reactionen: Sulfoniren des 

 Cymidins, Diazotirung der Cymidinsulfonsäure, Zersetzen der Diazover- 

 bindung mit Bromwasserstoff, Reduciren der Bromcjanolsulfonsäure mit 

 Natriuiuamalgam, wäre nur möglicher Weise die letzte im Stande, eine 

 Umlagerung zu veranlassen. Ungereimt dürfte es jedoch sein anzuneh- 

 men, dass die Isopropylgruppe während einer Reductionsprocesse, die 

 nicht nur eine Nitrogruppe rcducirt, sondern auch zwei Chloratome elimi- 

 nirt, unberührt gelassen, von einem milderen Reductionsmittel aber und 

 während einer Reaction, die nur ein Bromatom eliminirt, umgewandelt 

 würde. Aus einer solchen Annahme würde ausserdem folgen, dass eine 

 Umlagerung von Isopropyl zu Propyl auch beim Erhitzen des Thymols 

 mit Phosphorpentasulfid anzunehmen wäre. Eine solche ist doch bei 

 ähnliclien Reactionen noch niemals beobachtet worden. 



Das in der beschi'iebenen Weise erhaltene Cymidln muss somit 

 als ein normales Propylderivat aufgefasst werden und daraus folgt, dass 

 auch Thymol normales Propyl enthält. 



C. UEBER DIE PROPYLGRUPPE IN DEN CÜMIN- UND CYMOL- 



REIHEN. 



Da man nunmehr hat constatiren können, nicht nur dass eine Reihe 

 Atomverschiebungen innerhalb der Propylgruppe stattfinden, sondern auch 

 in welcher Richtung und wann sie vor sich gehen, sei es mir gestattet, 

 hier eine übersichtliche Zusammenstellung aller bisher gekannten Fällen 

 von solchen ümlagerungen, in so fern sie zu den Cymol- und Cumin- 

 reihen gehören, zu geben, um später daran einige Erwägungen anzuknüpfen. 



Isopropyl lagert sich in folgenden Fällen zu normalem Propyl um : 

 1) Der Cuminalkohol geht beim Kochen mit Zinkstoff in gewöhn- 

 liches Cymol über. Kraut *). Jacobsen ^). 



1) Ann. Chem. Pharm. Bd 192 p. 225. 



2) Ber. d. Deutsch, chem. Gesellsch. XII p. 434. 



