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Studien in der Cuminreihe, 35 



eine aus dem anderen sich erzeugt hat, und dass somit auch die 

 Lebensprocesse der Pflanze im Stande ist, eine Umlagerung- der Propyl- 

 gruppe zu bewirken, es sei nun, dass Cymol aus Cuminol oder dass Cu- 

 minol aus Cj'mol entstanden ist. Da nun Cymol viel öfter in den Pflan- 

 zen vorkommt als das Cuminol und dieses nie gefunden worden ist, 

 ohne von jenem begleitet zu sein, scheint die Annahme in der That die 

 wahrscheinlichste zu sein, dass Cuminol aus Cymol durch Oxydation sich 

 gebildet hat. 



Aus den vorliegenden Thatsachen geht hervor, dass sobald die 

 in ParaStellung zu der Propylgruppe vorhandene Seitenkette in Methyl 

 übergeht, die Isopropylgruppe in normales Propj^ umgelagert wird, und 

 sobald dieselbe Seitenkette von Methyl in Carboxyl übergeht, die nor- 

 male Propylgruppe in Isopropyl verwandelt wird — wie ein Blick auf 

 folgendes Schema erkennen lässt: 



1) ^|]'>CH-C,H,-CH,C1 CH3.CH,.CH,-C«H,-CH 



3 



CH 

 2) ^^'>CH-C,H,-CHO CH,.CH,.CH,-CeH^-CH3 



^^ CH^-^^^^^^^^ä^NO CHa.CHj.CHj-CgHjN^-j^jj^ 



CIT 

 l)u.2) CH3.CH2.CH2-C6H,-CH3 çjj'>CH-CgH,-COOH 



ox pw PH PPT -P H ^^^' CI^3\p ^„_^ „ ^COOH 



3) CH3.bM2.UM2 '-6ti3\sO,OH CHs'^'"-^^ ^G^^^SO^OH 



., PHCHCH-CH^^^^^ ^^^-^CH-CH/^^^^^ 



4) UMs.L/Mg.l^Ma (^gMs^^Qg g qjj ^(^n. «^gilä^^Qjj g 



/GH, 1 CH3^ ^COOH 1 



5) CHg.CHa.CHa-CgHj^^Qjj ^ CH -^ 6^3 ^OH 2 



Diese Verhältnisse legen den Schluss nahe, dass es gerade das 

 Zugegensein der Methylgruppe oder der Carhoxylgruppe ist^ ivelches der An- 

 loesenheit des normalen Propyls^ resp. Isopropyls., zu Grunde liegt. Die Methyl- 

 gruppe würde es dann, w^enn man so sagen darf, mit einer in Parastellung 



