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O. WiDMAN, 



vorhandenen Propylgruppe und die Carboxylgruppe mit einer in dersel- 

 ben Stellung befindlichen Isopropylgruppe am besten aushalten: 



COOK 



CH„.CH„.CH-> 



Cymol 



™<ch: 



Cuminsäure 



Worauf dies beruhend ist, davon weiss man gegenwärtig nichts. Man 

 könnte sich jedoch die Sache so vorstellen, dass die Gleichgewichtslagen 

 innerhalb der Moleküle auf diese Weise die besten werden, und dass die 

 Atome streben, diese Lagen einzunehmen. 



Dass die üralagerungen in der That von Auftreten des Methyls 

 oder Carboxyls abhängig sind, erhellt aus sehr vielen Erfahrungen, die 

 geraden Wegs su einer solchen Annahme zwingen. 



So fand R. Meyer '), dass sowohl die normale Cymol- als die 

 Isocymolsulfonsäure bei der Oxydation in alkalischer Lösung dieselbe 

 Oxyisopropylsulfobenzoesäure, dass aber bei genau derselben Behandlung 

 wohl die Isopropylbenzolsulfonsäure nicht aber die normale Propylbenzol- 

 sulfonsäure Oxyisopropylbenzolsulfonsäure ergiebt: 



CH3 

 CH3 



;CH-aH 



CH. 



«"^"^SCOH 



CH,.CHo.CH,-C,H; 



.CH, 



«-"'^^SOoOH 



CH3, 

 CH3' 



C.OH- 



C«H 



COOH 

 '^SO.OH 



çg^>CH-C„H,-SO,OH 

 CH,.CH,.GH,-C«H,-SO,OH 



^J]'>C.OH-C,H,-SO,OH 

 CH,.CK.GHo-aR-SO,OH 



Warum wird nun die normale Propylgruppe im ersteren, nicht aber im 

 letzteren Falle umgelagert? Ganz gewiss nur desshalb, weil in jenem 

 Falle eine Methylgruppe vorhanden ist, die zu Carboxyl oxydirt wird, nicht 

 aber in diesem; einen anderen unterschied giebt es ja nicht. 



') Ann. Chem. Pharm. Bd 219 p. 294 und Bd 220 p. 6. 



