Studien in der Cuminreihe. 



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Schmilzt man die normale Cymolsulfonsäure mit Kaliumhydrat, 

 erhält man Carvacrol, das fortwährend ein normales Propylderivat ist, 

 weil es bei der Destillation mit Phosphorpentasnlfid gewöhnliches Cymol 

 giebt. Wird aber das Schmelzeh so lange fortgesetzt, bis dass die Me- 

 thylgruppe zu Carboxjd oxydirt wird, findet Umlagerung innerhalb der 

 Propylgruppe statt und Oxycuminsäure entsteht '): 



CH3.CH5.CH2-C,,Hs 



CHg.CHo.CHo—C^H-i 



SO^OH 

 SO.OH 



CH-). CHo. GH.) — C,. H 



X^H, 



CH3. 

 CH,- 



;CH CgHg^^^jj 



COOK 



Man kennt keinen einzigen Fall, wo man von der Cuminreihe in 

 die Cymolreihe hat übergehen können, ohne dass gleichzeitig eine Um- 

 lagerung von Isopropyl in Propyl stattgefunden hat. 



In allen den Fällen, wo man die Methylgrnppe der Cymolderiva- 

 ten zu Carboxyl oxydirt hat, tritt ebenfalls und zwar in entgegengesetzter 

 Richtung molekulare Umlagerung ein. 



Hiebei muss doch eine Bemerkung gemacht werden. Paternö & 

 Spica ') erhielten bei der Oxydation des von ihnen dargestellten Para- 

 propylisopropylbenzol : 



^CH,.Ca,.CH3 

 XH„ 



CoH,< 



CHc 



^CIL 



mit Salpetersäure, wie auch später H. Körner^) in gleicher Weise aus 

 dem Dipropyibenzol : 



/CH,.CH,.CH3 



die normale Propylbenzoesäure : 



CH3.CH2.CH,-C„H,-COOH 



Diese Thatsachen scheinen in der That mit dem oben aufgestellten Satze 

 nicht zu stimmen. Freilich werden hier Propylgruppen statt der Methyl- 

 gruppe der Cymolreihe oxydirt, dies sollte ja doch eine Umlagerung eher 

 erleichtern als erschweren. Indessen dürften sich die Einwände, welche 



') Ber. d. Deutsch, ehem. Gesellsch. XI p. 1060. 

 *) „ „ X p. 1746. 



=) „ „ XI p. 1866. 



