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auf diese Erfahrungen begründet werden könnten, bei näherer Erwägung 

 beseitigen lassen. 



Wenn nämlich die Gleichgewichtslagen innerhalb des Moleküls 

 die besten werden, wenn normales Propyl in Cymolderivaten und Iso- 

 propyl in Cuminderivaten vorhanden ist, und dies in den Fällen, wo sich 

 Gelegenheit dazu darbietet, Umlagerungen der Propylgruppe verursacht, 

 so ist dieses Verhalten jedoch nicht bis auf den Grad entscheidend, dass 

 nicht auch Isocymolderivate und normale Cuminsäurederivate überhaupt 

 existiren können. Es ist desshalb auch nicht undenkbar, dass die Um- 

 stände solche sein können, dass selbst bei einem Oxydationsprocesse 

 eine normale Prop3dbenzoesäure trotz einer starken Neigung zur Bildung 

 von Isopropylbenzoesäure gebildet wird. Nun giebt es einen wesent- 

 lichen Unterschied zwischen einerseits den Oxydationsvorgängen, wodurch 

 gewöhnliche Cuminsäure oder Derivate davon entstanden sind, und wel- 

 che Umlagerungen von Propyl zu Isopropyl bewirkt haben, — und an- 

 dererseits den Oxydationsvorgängen, wodurch die Propylbenzoesäure 

 sich gebildet hat. In jenem Falle ist die Ox}^dation immer in alkalischer 

 Lösung mit mehr oder weniger langsam wirkenden Agentien durchge- 

 führt, während dass hingegen in diesem die heftig wirkende Salpeter- 

 säure das Oxydationsmittel war. Ungezwungen scheint mir daher die 

 Auslegung zu sein, dass die Oxydation im letzteren Falle so ge- 

 schwind eingetreten ist, dass keine Zeit für eine Umlagerung der Propyl- 

 gruppe übrig blieb. Ausserdem ist es sehr wahrscheinlich, dass wenn 

 auch ein Isopropylderivat sich zum Theil gebildet hat, dieses später wei- 

 ter oxydirt worden ist, da man vielmals erkannt hat, wie viel leichter 

 Isopropyl als Propyl von Salpetersäure oxydirt wird. Uebrigens schei- 

 nen gewisse Umstände anzudeuten, dass die sauren oder alkalischeu 

 Eigenschaften des Oxydationsmittels nicht ohne Einfluss sind auf die 

 Verläufe der Reactionen nach der einen oder anderen Richtung hin '). 



Aus dem angeführten scheint es mir hervorzugehen, dass die 

 Frage nach der Natur der Propylgruppe in den Cymol- und Cuminreihen, 

 welche zufolge vieler scheinbar einander widersprechenden molekularen 

 Umlagerungen bisher um das wenigste zu sagen schwerverständlich ge- 



') Von Interesse wäre es Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung auf die 

 normale Propylbenzoesäure einwirken zu lassen. Vielleicht wäre die Neigung zur 

 Bildung von einem Isopropylderivate stark genug, einen Uebergang in die Oxyiso- 

 propylbenzoesäure zu verursachen. Selbst kann ich aus Mangel an Material den Ver- 

 such nicht ausführen. 



