Studien in der Cuminreihe. 39 



wesen ist, eine einfache und klare Deutung findet durch folgenden auf 

 die bisher bekannten Thatsachen begründeten Satz: 



Wenn in einem Benzolderivate eine Methyl- oder eine Carboxylgruppe 

 in ParaStellung zu einer Propylgruppe vorhanden ist, Üben jene Grupjjen auf 

 diese Einßuss aus, so dass die Methylgruppe zur Bildung von normalem 

 Propyl, die Carboxylgruppe zur Bildung von Isoprojjyl predisponirt. 



Dass das Zugegenseiii gewisser Atomgruppeii innerhalb eines 

 Moleküls auf andere in demselben Moleküle vorhandene Gruppen Ein- 

 fluss ausüben kann, obwohl die letzteren mit jenen in keiner direkten 

 Verbindung stehen und auch nicht selbst an die Reaction Theil nehmen, 

 ist meines Wissens ausser etwa in der Orthoreihe nicht vorher nach- 

 gewiesen oder allerdings nie deutlich hervorgehoben worden. Die Beo- 

 bachtung scheint um so grössere Aufmerksamkeit beanspruchen zu kön- 

 nen, da, wie aus dem oben angeführten erhellt, dieser Einfluss sich mit 

 auffallender Stärke geltend zu machen vermag und dies sogar in glatten 

 Reactionen, welche von ausserordentlich milden Agentien bewirkt, bei 

 niedrigen Temperaturen verlaufen — gerade die Verhältnisse, welche 

 man gewohnt ist nachzustreben, um Atomverschiebungen vorzubeugen. 

 Sonderbar wäre es in der That, wenn eine Ursache zu Veränderungen 

 innerhalb der Moleküle, die sich in einem Gebiete so kräftig zeigt, nicht 

 auch in anderen von Bedeutung wäre. Vielmehr dürfte es wahrschein- 

 lich sein, dass sie in vielen Fällen eine nicht unbeträchtliche, bisher 

 aber übersehene Rolle spielt *), 



') Zur Bestätigung davon kann ich nicht unterlassen, hier an eine Beobach- 

 tung zu erinnern, welche ich schon im Jahre 1877 gemacht und 5 Jahre später bei 

 genauerer Prüfung bestätigt gefunden habe (siehe "Oin naftalins klorföreniugar", Up- 

 sala 1877, Öfvers. af K. Vet. Akad:s Förh. 1882 N:o 6 p. .3, ßer. d. D. cL Ges. XV 

 p. 2160), nämlich dass a-Dichlornaphtalin beim Einwirken des freien Chlors in |S-Di- 

 chlornaphtalintetrachlorid, C5H2Cl2.C4H^Cl^, umgewandelt wird. Der Umstand, dass 

 Chloratome zu dem einen Benzolkern des Naphtalinmoleküls addirt werden, bewirkt 

 somit eine Umlagerung der substituirten Chloratome in dem anderen, ohne dass diese 

 letzteren oder sogar der ganze andere Benzolkern übrigens in irgend einer Weise an 

 die ßeaction Theil nimmt. Dieser A'organg ist sicherlich auf dieselbe Ursache, wel- 

 che den oben besprochenen Uinlagerungen der Propylgruppe in den Cumin- und 

 Cymolreihen zu Grunde liegt, zurückzuführen. 



