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II. VERSUCHE! AUS CUMINOL VERBINDUNGEN, DIE STICK- 

 STOFFKERNE ENTHALTEN, DARZUSTELLEN. 



A) DURCH MITWIRKUISG VON DER PROPYLGRUPPE. 



A. UEBER DIE METANITEOOXYPROPYLBENZOESÄURE UND IHRE 



DERIVATE. 



Wie in der Einleitung dieser Abhandlung hervorgehoben worden 

 ist, war es nöthig um eine Reaction zwischen einer in der Orthosteilung 

 hinsichtlich der Propylgruppe vorhandenen Nitro- oder Amidogruppe 

 und den KohlenstofFatomen der Propylgruppe zu AVege zu bringen, die 

 Seitenkette reactionsfähiger zu machen. Ein Mittel dazu bietet R. Meyer's ') 

 Methode für direkte Hydroxylirung durch Oxydation mit Kaliumperman- 

 ganat in alkalischer Lösung. R. Meyer hat nämlich, wie schon erwähnt, 

 in sehr vielen Fällen bestätigt gefunden, dass wenn eine Säure, die Isopropyl 

 oder auf andere Weise tertiäre Kohlenstoffatome enthält, mit einer Chame- 

 leonlösung in stark alkalischer Lösung erwärmt wird, das an dem tertiären 

 Kohlenstoffatome gebundene Wasserstoffatom von einer Hydroxylgruppe 

 vertreten wird. Auf diese Weise wurde die Cuminsäure in eine Oxy- 

 isopropylbenzoesäure (Schmelzpunkt 155 — löß^C) umgewandelt. 



.COOK /COOK 



'•^•\cH<g;i- '•'''^COH<§» 



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>) Ann. Chem. Pharm. Bd 219 p. 234 und ßd 220 p. 1. 



