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gelöster Chromsänre oxydirt. Nach Kochen bis zur Grünfärbung wird 

 die Säure mit Wasser gefällt und durch Filtriren, Auflösen in Kalilauge, 

 erneute Ausfällung und Krystallisation aus Alkohol gereinigt. Die so 

 bereitete Säure zeigt dieselben Eigenschaften wie das durch Nitriren 

 der Cuminsäure dargestellte Preparat. Der Schmelzpunkt liegt bei 

 157— 158°C. 



Metanitrooxypropylbenzoesäure. 



COOK 



^C.dH[CH3i 



R. Meyer hatte bei der Darstellung der Oxypropylbenzoesäure 

 beobachtet, dass die Ausbeute geringer wurde, wenn er das Cumiriol 

 statt der Cuminsäure direkt für die Darstellung benützte. Desshalb führte 

 ich anfangs stets das Nitrocuminol in die Nitrocuminsäure über, ehe ich 

 die Reaction mit Chameleon bewerkstelligte. Bald fand ich doch, dass 

 die Darstellung der Nitrooxypropylbenzoesäure ebenso gut und sogar besser 

 und viel bequemer bei Anwendung von Nitrocuminol von statten geht. 

 Das Verfahren wurde dann das folgende: 



Portionen von 5 bis 8 g Nitrocuminol werden in grossen Kolben 

 mit den zwanzigfaclien Mengen Natronlauge von 1,25 spec. Gewicht 

 Übergossen, die Flüssigkeit im Wasserbade erwärmt und unter fort- 

 währendem Erhitzen im Wasserbade mit kleinen Portionen einer con- 

 centrirten Kaliumpermanganatlösung unter häufigem Umschütteln ver- 

 setzt, so lange noch die rothe Farbe ins Grüne übergeht. Die Oxyda- 

 tion dauert gewöhnlich 10 bis 12 Stunden. Wenn die Lösung während 

 einer Stunde ohne neuen Zusatz von Chameleonlösung violet bleibt, wird 

 mit einigen Tropfen Alkohol entfärbt und von ausgeschiedenem Mangan- 

 superoxydhydrat abfiltrirt. Wenn die Lösungen sehr verdünnt sind, wer- 

 den sie zweckmässig in Platinschalen ziemlich stark concentrirt. Die 

 Lösimg wird abgekühlt und mit Salzsäure unter Vermeiden von Erwär- 

 mung und grösserem Ueberschuss der Säure gefällt. Der Chlorwasser- 

 stoff zersetzt nämlich die Oxysäure in der Wärme unter Bildung von 

 Niti'opropenylbenzoesäure. Die ausgefällte Säure, welche gewöhnlich 



