Studien in der Cuminreihe. 49 



COO.C2H, 



Nitrooxypropylbenzoesäureäthyläther: CgH^;^ -NO2 



^C,H«.OH 



Der Aether wird erhalten, wenn man gasförmigen trocknen Chlor- 

 wasserstoff in eine Alkohollösung der Nitrooxj^propylbenzoesäure einleitet, 

 die Lösung eine Weile kocht und dann im Wasserbade zur Trockne ver- 

 dampft, den Rückstand mit verdünnter Kalilauge auszieht, um noch vor- 

 handene Säure zu entfernen, und das dabei Ungelöste aus kochendem 

 Ligroin umkrystallisirt. 



Die Verbindung krystallisirt in farblosen, glänzenden, schön aus- 

 gebildeten, rhombischen Tafeln, die bei 96°C schmelzen. Sie ist in Al- 

 kohol, Aether, Benzol und den übrigen, gebräuchlichen Lösungsmitteln 

 ausser Ligroin äusserst leicht löslich. 



Analys e: 



0,19 g Substanz gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,3952 g 



Kohlensäure und 0,i05 g Wasser, entsprechend 0,10778 g Kohlenstoff 



und 0,01166 g Wasserstoff. 



In Procent: 



Gefunden: Berechnet: 



C,2 56,73 144 56,92 



Hi5 6,14 15 5,93 



N — 14 5,5.s 



O5 — 80 31,62 



253 100,00 



.COO.CH3 

 Nitrooxypropylbenzoesäuremethyläther : CgHj :— NOg 



CaH^.OH 

 Die Verbindung wurde theils durch Erhitzen des Silbersalzes mit 

 Methyljodid in zugeschmolzenem Glasrohre, theils in gleicher Weise wie 

 der Aethyläther dargestellt. In beiden Fällen wurde beim Verdampfen des 

 Lösungsmittels ein Oel erhalten, das nur mit grösster Schwierigkeit in 

 feste Form gebracht werden konnte. Es erstarrte nicht beim Reiben für 

 sich, nicht beim Abscheiden aus den Alkohol- oder Aetherlösungen, 

 ziemlich leicht aber beim Uebergiessen mit Ligroin. Bei der Darstellung 

 aus dem Silbersalze wurde das Oel in der Luft allmälich intensiv roth- 

 violett gefärbt. Die färbende Substanz löste sich leicht in Alkohol mit 

 Fuchsinfarbe auf. Wenn das Oel einmal erstarrt ist, kann der Körper nach- 

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