Studien in der Cuminreihe. 51 



Nitroacetyloxypropylbenzoesäure, 



.COOH 

 C,H3^N0, 



\ .O.COCH3 



Diese Säure wird gebildet, wenn die Nitrooxypropylbenzoesäure 

 mit einem Ueberschnss von Essigsäiireaiihydrid in zugeschmolzenen Glas- 

 röhren bis auf lOO^C erhitzt wird. Die Lösung wird mehrmals mit Al- 

 kohol zur Trockne verdampft und das rückständige, farblose Oel in einem 

 Gemisch von Aether und ein wenig Alkohol gelöst. Bei freiwilliger Ab- 

 dampfung setzen sich Krystalle äusserst langsam ab. Auch nach voll- 

 ständigem Verdampfen des Lösungsmittels setzt die Krystallisation des 

 abgeschiedenen Oeles fort. Die Krystalle werden ausgepresst und auf 

 dieselbe Weise wiederholt umkrystallisirt bis zu constantem Schmelz- 

 punkte. 



Die Verbindung ist in Wasser fast unlöslich, in Alkohol, Aether 

 und anderen gewöhnlichen Lösungsmitteln äusserst leicht löslich, krystal- 

 lisirt in farblosen, rhomboidalen Pyramiden und schmilzt bei 131 — 133"C. 

 Sie besitzt das Vermögen von Ueberschmelzung in überraschendem Grade. 

 Die Acetylgruppe wird schon bei gelinder Erwärmung der Säure mit 

 Bariunihydrat abgespalten. 



Analyse: 

 0,1706 g Substanz gaben bei der Verbrennung in einem Strom von Sauer- 

 stoffgas 0,3348 g Kohlensäure und 0,077 g Wasser, entsprechend 

 0,0913 g Kohlenstoff und 0,00855 g Wasserstoff. 



In Procent: 



Gefunden: Berechnet: 



Cj, 53,52 144 53,93 



H,3 5,01 13 4,87 



N — 14 5,24 



0, — 96 35,96 



6 



267 100,00 



J. RosiCKi ') konnte nicht die entsprechende Acetyloxypropylbenzoë- 

 säure durch Erhitzen der Oxypropylbenzoesäure mit Chloracetyl oder Es- 

 sigsäureanhydrid erhalten. Es wurde stets die Propenylbenzoesäure ge- 

 bildet. 



>) Ann. Chem. Pharm. Bd. 219 p. 272. 



