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Amidooxypropylbenzoesäure. 



/COOH 



Die Nitrooxypropylbenzoesäure wird nicht von Schwefelwasserstoff 

 in alkalischer Lösung reducirt. Zinn und Salzsäure kann man auch nicht 

 als Reductionsmittel anwenden, weil die Oxypropylgruppe dabei in die 

 ungesättigte Propenylgruppe übergeführt wird. Das Natriumamalgam 

 reducirt freilich, giebt aber, wie eben erwähnt, die Azooxypropylbenzoë- 

 säure. Das Ferrosulfat und Bariumhydrat — ein Reductionsmittel, das 

 von Claisen und Thomson^) bei der Reduction der Nitrophenylglyoxylsäuren 

 zuerst benützt, bei der Darstellung der Amidozimmtsäuren sich sehr gut 

 bewährte') — lieferten auch nicht ein günstiges Resultat. Wendet man 

 aber statt des Bariumhydrats Ammoniak an, gelingt die Reduction sehr gut. 



5 g Nitrooxypropylbenzoesäure werden in einem Ueberschuss von 

 Ammoniak gelöst und dazu eine Lösung von 40 g krystallisirtem Ferro- 

 sulfat allmälich^ zugesetzt. Der Niederschlag nimmt sofort eine roth- 

 braune Farbe an. Die Mischung wird mit Ammoniak übersättigt, im 

 Wasserbade erwärmt, filtrirt und die so erhaltene fast farblose Lösung 

 mit Essigsäure versetzt und mit Aether vielmals extrahirt. Da die Amido- 

 säure indessen in Aether äusserst schwerlöslich ist, müssen die Extrac- 

 tionen sehr oft wiederholt werden um eine einigermassen befriedigende 

 Ausbeute zu bekommen. Freilich wird die Löslichkeit in Aether bei 

 Vorhandensein von freier Essigsäure erhöht, dabei wird jedoch das Pro- 

 duct von einem rothen Oele verunreinigt, das nach der Abdestillation 

 des Aethers zurückbleibt und die Ausbeute an reiner Amidosäure beein- 

 trächtigt. Ein grosser Ueberschuss der Essigsäure ist desshalb in 

 der That zu vermeiden^). Nach 25 Ausziehungen mit Aether kann man 

 so von 10 g Nitrosäure 6 g reine Amidosäure bekommen, was 70 % 

 von der berechneten Menge beträgt. 



Die Amidooxypropylbenzoesäure krystallisirt aus Aether in schö- 

 nen, farblosen, glänzenden Prismen, die bei langsamem Erhitzen bis auf 



») Ber. d. Deutsch, ehem. Gesellsch. XII p. 353 u. 1945. 



^) „ „ „ XIII p. 2061. 



•') In meiner ersten Mittheilung über diese Säure habe ich empfohlen, Essig- 

 säure im Ueberschuss anzuwenden und sogar nach jedem dritten Auszug wieder zu- 

 zusetzen. (Öfversigt af Kongl. Vet. Akad. Förh. Stockhohn 1883 N:o 7 p. 32). 



