Studien in der Cuminreihe. 57 



d. h. die Acetylgriippe kann entweder das Wasserstoffatom der Amido- 

 g-nippe oder der H^ydroxylgriippe vertreten. Dass der vorliegende Kör- 

 per ein Acetamidoderivat ist, leidet wohl keinen Zweifel, da die Acetyli- 

 nnig äusserst leicht vor sich geht [unter denselben Bedingungen wie die 

 Bildung der Acetamidopropenylbenzoesäure], während die Hydroxylgruppe 

 in der Nitrooxypropylbenzoesäure dagegen nur schwierig acetylirt wird. 



Oxypropyloxybenzoesäure. 

 COOH 



CgHg:;; — OH 



""C.0H[CH,]2 



Die Amidooxypropylbenzoesäure wird in «tark verdünnter Kali- 

 lauge gelöst und die Lösung mit der eqvivalenten Menge ('/2 Theil) 

 Kaliumnitrit versetzt. Wenn die Mischung dann mit Essigsäure oder 

 Salzsäure angesäuert wird, beginnt schon bei gewöhnlicher Temperatur 

 Gasentwickelung und wird lebhaft bei Erwärmung auf 100''C. Nach 

 beendeter Reaction krystallisirt die gebildete Oxj^säure bei eintretender 

 Abkühlung der gelbbraunen Lösung in gelben Blättchen oder platten 

 Nadeln. Zur Reinigung wird sie in kochendem Wasser gelöst und die 

 wässerige Lösung mit Thierkohlen gekocht. 



Die Verbindung ist in Aether ziemlich leicht, in Alkohol sehr 

 leicht, in kaltem Wasser sehr schwer, in siedendem viel leichter löslich 

 und krj'stallisirt aus diesem Lösungsmittel in stark glänzenden, farblosen, 

 platten Nadeln oder Blättern, die bei ITS'C schmelzen. Ihre wässerige 

 Lösung wird von Eisenchlorid dunkelbraun gefäi'bt. 



Analyse: 



0,1866 g Substanz gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,422 g 

 Kohlensäure und 0,1097 g Wasser, entsprechend 0,ii5i g Kohlen- 

 stoff und 0,0122 g Wasserstoff. 



In Procent: 



Gefunden: Berechnet: 



C, 61,68 120 61,23 



H,5 6,.54 12 6,12 



0, — _64 32,65 



196 100,00 



Nova Acta Keg. Soc fc^c. Ups Ser. III. 8 



