Studien in der Cuminreihe. 63 



gossen. Die Reduction vollzieht sich sehr rasch im Wasserbade. Nach 

 Abfiltrireu des Eiseuniederschlags wird mit Essigsäure schwach sauer 

 gemacht und die Lösung 24 bis 36 Stunden der Ruhe überlassen. Beim 

 Zusatz der Essigsäure entsteht eine milchige Trübung, die nach dieser 

 Zeit in mehr als zoU-lange Nadeln der reinen Amidopropenylbenzoesäure 

 wenigstens zuweilen übergegangen ist. Nach dem Entfernen der Kry- 

 stalle wird die Lösung mit Aether einige Male ausgezogen und nach 

 dem Verdunsten des Aethers bleibt ein gelbbraunes Oel übrig, das bald 

 zu krystallisiren beginnt und schliesslich vollständig erstarrt. Dieser Theil 

 wird durch Umkrystallisation aus Wasser oder Benzol und Ligroin ge- 

 reinigt. 



Dieselbe Amidopi-openylbenzoesäure kann auch aus der Amido- 

 oxypropylbenzoesäure erhalten werden, wenn diese mit gewöhnlicher 

 oder rauchender Salzsäure gekocht wird. Wenn die Lösung zur Trockne 

 verdampft wird, erhält man eine weisse Krystallmasse, die das Hydro- 

 chlorat der ungesättigten Säure ist (siehe die Analyse des Hydrochlorats). 

 In dessen Lösung entsteht beim Zusatz von Natronlauge und dann Es- 

 sigsäure bis zu schwach saurer Reaction eine Trübung; zieht man dann 

 mit Aether aus, bleibt nach dem Verdunsten des Lösungsmittels ein Oel 

 übrig, das bei der Krystallisation aus kochendem Ligroin weisse, bei 

 93 — 94"C schmelzende Nadeln von allen Eigenschaften und Reactionen 

 der nach dem vorigen Verfahren dargestellten Amidopropenylbenzoe- 

 säure giebt. 



Die Verbindung ist in Aether, Alkohol, Chloroform und Benzol 

 leicht, in Ligroin und Wasser schwer löslich und schmilzt constant bei 

 93 — 94''C. Sie krystallisirt in langen, weissen (nach Auspressen stroh- 

 gelben), ziemlich dicken, glänzenden Nadeln. Beim Zusätze von Ligroin 

 zu der Benzollösung werden zuerst Verunreinigungen und dann weisse, 

 blätterige Krj'stalle abgeschieden. Beim Kochen mit Wasser wi:d die 

 Verbindung ailmälig zu einer in der Wärme schmierigen, in der Kälte 

 glasigen, braunen Masse. 



Bei vorsichtigem Erhitzen z. B. bei der Verbrennung im Schiffchen 

 schmilzt zuerst die Substanz sehr leicht, bei stärkerem Erhitzen aber- 

 tritt eine lebhafte Gasentwickelung unter Freiwerden von Wasser ein und 

 es scheidet sich ein fester gelber Körper ab, der unschmelzbar zu sein 

 scheint, und in kochendem Wasser und Kalilauge unlöslich, in starker 

 Salzsäure löslich ist. Die Salzsäurelösung wird von Wasser gefällt. 



