Studien in der Cuminreihe. 71 



Analyse: 

 0,1273 g Substanz ergaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,339 g 

 Kohlensäure und 0,0688 g Wasser, 0,09245 g Kohlenstoff und 0,00764 g 

 Wasserstoff entsprechend. 



In Procent: 



G c f u n d e n : Berechnet: 



C,, 72,62 204 72,59 



Hj5 6,00 15 5,34 



N — 14 4,99 



O3 — 48 17^ 



281 100,00 



B. UEBER DIE BILDUNG VON INDOL AUS DER NITROPROPENYL- 



BENZOESÄURE. 



1 Theil Nitropropenylbenzoesäure wurde mit etwa 5 Theilen ge- 

 branntem Kalk innig gemengt, die Mischung« in ein Glasrohr eingeführt 

 und dann noch etwa 2 Theile reiner Kalk vor die Mischung- ffelee-t. 



o O 'O 



Das Rohr wurde zu starkem Rothglühen allmälig erhitzt. Das Destillat, 

 welches aus einem stark nach Indol riechenden Theer bestand, wurde 

 um Anilin oder andere stärkere Basen zurückzuhalten mit verdünnter 

 Salzsäure versetzt und dann der Destillation mit Wasserdämpfen unter- 

 worfen. Die übergetriebene Mischung von Wasser und einem schwach 

 gelbgefärbten Oele wurde dann mit Ligroin ausgeschüttelt und die Ligroin- 

 lösung mit einer Benzollösung von Pikrinsäure gemengt, die einen schö- 

 nen, rothen Niederschlag bewirkte von demselben Aussehen und den- 

 selben . Eigenschaften, wie das von Baeyer beschriebene Pikrinsäure- 

 indol '). Der Niederschlag wurde dann mit Ligroin und kaltem Benzol 

 ausgewaschen und aus warmem Benzol umkrystallisirt, woraus die Ver- 

 bindung sich in schönen, braunrothen Nadeln ausschied. Aus der Pikrin- 

 säureverbindung wurde durch Erwärmen mit ammonhaltigem Wasser ein 

 Oel freigemacht, das beim Erkalten in glänzenden Blättern erstarrt und 



1) Ber. d. Deutsch, ehem. Gesellsch. XII p. 1.314 und X p. 1263. 



