Studien in der Cuminreihe. 



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ein rotbglüheiides mit Bleioxyd gefülltes Porzellanrohr streichen. Hier 

 gellt in der That dieselbe Reaction vor mit dem Unterschied nur, dass 

 der für Entfernen der Methylgruppe erforderliche Sauerstoff in jenem 

 Falle schon in dem Molekül und zwar in der Nitrogruppe vorhanden ist, 

 in diesem aber von aussen aus dem Bleioxyd zugeführt wird: 



CH 



HC 

 HC 



/CH3 



c^/^h^ch: 



CH 



+ 50 = 



GA^. 



.CH 

 NH 



>CH + 3H,0 + CO, 



^NH, 



F1LETI hat auch gleichzeitig erwiesen, dass ein Gemenge von etwa 2 

 Theilen Nitrocuminsäure und 1 Theil Amidocuminsäure, mit trockenem 

 Bariumhydrat destillirt, Skatol giebt, und -will daraus schliessen, dass das 

 Skatol CgHgN nach folgender Formel constituirt ist: 



C.CH, 



Wenn dies wirklich, wie wahrscheinlich, der Fall ist, würde diese Reac- 

 tion völlig analog sein mit den eben erwähnten, wodurch Indol gebildet 

 wurde. Hier ist nur weniger Sauerstoff zugegen und desshalb bleibt auch 

 eine Methylgruppe unzersetzt. Ein Molekül Nitrocuminsäure setzt sich 

 in Skatol um unter Weglassen von einem Atome Sauerstoff, einem Mo- 

 lekül Kohlensäure und einem Molekül Wasser: 



HOCÖC.H, 



/CH3 

 '^^\CHH^ 



CßH^ 



-C 



^NH 



^CH3 



>CH + CO, +H3O + O 



Wenn dann 2 Atome Sauerstoff losgemacht sind, wirken sie auf ein 

 Molekül Amidocuminsäure ebenfalls unter Skatolbildung ein: 



CH 



-CH, 



H|0C0:C,H3: 



^^\CH H,: + O, = C:H,<: >CH + CO, + 2H,0 



^N:H,; 



^6 "4 



^NH' 



Nova Acta Reg. Soc. Sc. Dps. Ser. III. 



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