Studien in dkk Cuminreihe. 75 



C. UEBEE DIE CUMAZONVEEBINDUNGEN. 

 Methylcumazonsäure. 



Wenn die Amidooxypropylbenzoösäure mit der eqvivalenteu Menge 

 Essigöäureanhydrid ohne äussere Erwärmung behandelt wird, erhält man, 

 wie oben erwähnt, die Acetamidooxypropylbenzoesäure (p. 56). Kocht 

 man aber die Amidosäure mit einem Ueberschuss von Essigsäureanhydrid 

 noch einige Minuten, nachdem alles in Lösung gegangen ist, und verjagt 

 dann das überschüssige Essigsäureanhydrid durch wiederholte Abdampf- 

 ungen mit Alkohol, so erhält man ein röthliches OeJ, das aus Alkohol 

 krA^stallisirt und nach einigen Umkrystallisationen farblose, bei 218''C 

 schmelzende Rhomboëder darstellt. Der neue Körper ist, wie die 

 Acetamidopropenylbenzoesäure, nach der Formel C^jH.gNOg zusammen- 

 gesetzt. 



Analyse: 



0,1883 g Substanz ergaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,4495 g 

 Kohlensäure und 0,i g Wasser, entsprechend 0,1226 g Kohlenstoff 

 und 0,01111 g Wasserstoff. 



In Procent: 



Gei'unden: Berechnet 



für CjjHijNOg: 



C 65,11 65,75 



H 5,90 5,94 



Da man weiss, wie leicht die Amidooxypropylbenzoösäure z. B. 

 beim Kochen mit Salzsäure Wasser verliert und in die Amidopropenyl- 

 benzoesäure übergeht, erwartet man leicht, dass die Verbindung, die aus 

 der Acetamidooxypropylbenzoesäure durch Verlust von Wasser entstanden 

 ist, mit der Acetamidopropenylbenzoesäure, identisch wäre. So ist doch 

 der Fall nicht. Behandelt man nämlich den Körper mit kalter Salzsäure, 

 so löst er sich leicht auf und nachdem der Säureüberschuss durch v^'ieder- 

 holte Abdampfungen mit Wasser entfernt ist, bleibt ein in Wasser äus- 

 serst leicht lösliches chlorwasserstoflfsaures Salz zurück, aus dessen Lösung 

 der Körper beim Zusätze von Natriumacetat als weisse Nadeln unver- 



