Studien in der Cuminreihe. 77 



dampfen der Lösung im Wasserbade wird somit die Acetamidopropenyl- 

 benzoesäure zum Tlieil verseift, zum Tlieil in den fraglichen Körper um- 

 gewandelt. Das gebildete Harz rührt wahrscheinlich von secundärer 

 Zersetzung der freien Amidosäure her. 



Die Methylcumazonsäure krystallisirt, wie sie auch dargestellt sein 

 mag, aus Alkohol in schönen, farblosen, glänzenden, wohl ausgebildeten, 

 kleinen Rhomboëdern oder rhombischen Tafeln, die bei 217 — 218°C 

 langsam schmelzen. Geschmolzen erstarrt der Körper zu einem Glas. Er 

 ist in Alkohol sehr leicht, in Wasser, selbst in kochendem, unlöslich. In 

 verdünnten Säuren, z. B. sehr verdünnter Schwefelsäure, löst er sich 

 schon bei gewöhnlicher Temperatur sehr leicht auf unter Bildung von 

 Salzen, wodurch er sich am deutlichsten von der Acetamidopropenyl- 

 beuzocsäure unterscheidet, mit welcher er übrigens leicht verwechselt 

 werden könnte, da die empirische Zusammensetzung dieselbe ist und 

 der Unterschied in den Schmelzpunkten nur 4 bis 5" beträgt. In con- 

 centrirter Schwefelsäure löst er sich ebenfalls ohne Färbung leicht auf. 

 Mit oder ohne Kalk erhitzt, giebt er ein theeriges Destillat, das stark 

 nach Indol riecht, ohne jedoch einen mit Salzsäure befeuchteten Fichten- 

 span roth zu färben. Bei vorsichtigem Erhitzen im Eohr z. B. bei der 

 Verbrennung im Schiffchen in Sauerstoffstrom sublimiren weisse Nadeln.. 



Die Verbindung ist eine tertiäre Base. Wenn eine Lösung des 

 Hydrochlorats mit Kaliumnitrit versetzt wird, krystalHsirt unter starker 

 Entwickelung von salpetriger Säure unveränderte, freie Methylcumazon- 

 säure in weissen, bei 21 7^0 schmelzenden Nadeln heraus. Ein Versuch 

 durch Erhitzen im Rohr mit Jodäthyl ein Aethylderivat oder das Jodid 

 einer Ammoninmbase darzustellen, gab nur eine sj^rupartige Substanz, 

 die nicht in reinem Zustande erhalten werden konnte. 



Saures Methylcumazonsäure-sulfat: CiaH.sNOa.HsOgSOg + HgO. 



Das Salz_ wird erhalten, wenn die reine Base in der kleinsten 

 Menge verdünnter Schwefelsäure gelöst und die Lösung zur Syrupcon- 

 sistenz im Wasserbade abgedampft wird. Beim Erkalten erstarrt die 

 ganze Masse zu weissen, feinen, seidenglänzenden Nadeln, die in Wasser 

 sehr leicht löslich sind und stark saure Reaction besitzen. Für die 

 Analyse wurde das Salz sorgfältig ausgepresst und im Exsiccator ge- 

 trocknet. Es enthält 1 Molekül Krystallwasser, das bei 100 — 140^0 ent- 

 weicht. Bei 140°C beginnt schon Zersetzung einzutreten, was sich durch 

 Braunfarben erkennen lässt. 



