Studien in der Cuminreihe. 81 



Bei der Reduction der Methylcumazonsäure mit NatriumamaLjam wird 

 somit die Acetamidocuminsäure gebildet. 



Versuche aus der Methylcumazonsäure eine Acetylgruppe abzuspalten. 



Für die Ermittelung der Constitution der Metlijdcumazonsäure 

 war es von Bedeutung zu erkennen, ob eine Acetylgruppe als solche 

 in ihr vorhanden sei. In dem Falle sollte in der That diese ziemlich 

 leicht abzuspalten sein, da, wie oben erwähnt, die nahe stehende Aceta- 

 midopropenylbenzoesäure schon beim Lösen in Salzsäure und einma- 

 ligem Veriiampfen zur Trockne im Wasserbade zum Theil in Amido- 

 propenylbenzoesäure und Essigsäure zersetzt wird. Wie aus den fol- 

 genden Versuchen erhellt, ist nun die Methylcumazonsäure gegen die 

 Einwirkung von Chlorwasserstoff oder alkoholischer Kalilauge in über- 

 raschendem Grade beständig. 



Erster Versuch. Reine Methylcumazonsäure wurde drei Mal mit 

 viel Salzsäure gekocht und die Lösung jedes Mal zur Trockne ver- 

 dampft. Nach dem letzten Male wurde das Salz in Wasser gelöst und 

 mit Natriumacetat versetzt, da der Körper unverändert in reichlicher Menge 

 schön krystalliuisch ausfiel. 



Zweiter Versuch. Der Körper wurde mit Salzsäure während einer 

 Stunde am Rückflusskühler gekocht und die Lösung dann bis zur Trockne 

 im Wasserbade eingedampft. Die gelbe Lösung, die man beim Behan- 

 deln mit Wasser erhält, wird beim Kochen mit Thierkohle fast entfärbt. 

 Wird sie mit Natrinmacetat versetzt, so erhält man anfangs eine schmie- 

 rige Masse, dann aber, wenn diese schleunigst weggeschafft wird, Kry- 

 stalle von unveränderter Meth3dcumazonsäure. Auch nun war die Zer- 

 setzung noch eine unbedeutende. Aus der schmierigen Masse konnte 

 kein anderer Körper als der ursprüngliche in krystallinischem Zustande 

 isolirt werden. 



Dritter Versuch. Die Methylcumazonsäure wurde mit einem Ueber- 

 schuss von alkoholischer Kalilauge etwa eine Viertelstunde gekocht. 

 Nach Verjagen des Alkohols gab die Wass'erlösung auch nun beim Essig- 

 säurezusatz unveränderte Methylcumazonsäure in Krystallen und in gros- 

 ser Menge. Nach der Extraction der Mutterlauge mit Aether wurde 

 ein Oel erhalten, das beim Erkalten zu einer gelbbraunen, glasigen 

 Masse erstarrte, der gleich, die bei dem Kochen der Amidopropenyl- 



Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 11 



