Studien in der Cuminreihe. 



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Die Oxypropylgrnppe allein kann nicht ein Molekül Wasser ver- 

 loren haben, sonst würde nämlich die Acetainidopropenylbenzoesäure 

 entstanden sein, mit welcher der Körper jedoch nur isomer, nicht iden- 

 tisch ist. Da noch weniger die Acetamidogruppe allein Wasser verlieren 

 kann, muss die Anhydridbildung auf Kosten der beiden Gruppen vor 

 sich gegangen sein. Hierbei lassen sich mehrere Gondensationsvorgänge 

 denken. Am nächsten liegt es anzunehmen, dass die Hydroxylgruppe des 

 Oxypropyls sich mit dem an das StickstofFatom gebundenen W^asserstofF- 

 atom zu Wasser verbunden habe und dass die Verbindung somit nach 

 folgender Constitutionsformel: 



HOCO.G 



G[GHJo 



N.GOGH, 



zusammengesetzt sei. Dies kann jedoch nicht der Fall sein, weil diese 

 Formel nicht dem entschieden basischen Gharakter der Verbindung ent- 

 spricht und auch nicht erklärt, warum die Acetylgruppe so schwer ab- 

 zuspalten ist. 



Nimmt mau indessen an, dass die Hydroxylgruppe sich mit einem 

 von den Wasserstoffatomen der Acetylgruppe zu Wasser verbunden hat 

 — eine Reaction, die an und für sich nicht sehr wahrscheinlich ist — , 

 so kommt man indessen nicht zu besserem Resultate. Die Verbindung 

 sollte in dem Falle, nach dem Schema: 



HG 

 HOGO.G 



GH^ C[GH3L 

 GH, 



GH NH 



constituirt, eine Dimethylhydrocarbostyrilsäure sein. Gegen diese Auf- 

 fassung streiten der scharf ausgeprägte basische Gharakter der Ver- 

 bindung, die Bildung der Acetamidocuminsäure bei der Reduction und 

 die Unmöglichkeit ein Nitrosoderivat zu erhalten. 



Die Wasserabspaltung muss darum, insofern die Hydroxylgruppe 

 daran Theil genommen hat, was wohl nicht bezweifelt werden kann, in 



