Studien in der Cuminreihe. 



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Die ßildungsweise aus Acetamidopropeu^^benzoesäm-e ist schwieri- 

 ger zu erklären, die Reaction ist aucii nicht ghitt. Vielleicht darf man jedoch 

 annehmen, dass der Chlorwasserstoff sich zuerst zu der ungesättigten 

 Propenylgruppe addirt um sogleich wieder abgespalten zu werden, doch 

 so dass das Chloratom beim Austritt aus dem Molekül sich mit dem 

 an dem Stickstoff gebundeneu Wasserstoffatom verbindet: 



/CH, 



HOCO.CeHg 



.C= CK 



H 



:cii 



NiHCOCK 



Der Reductionsprocess wird leicht so erklärt, dass der sauerstoff- 

 haltige Kern gesprengt wird, zwei Wasserstoffatorae aufgenommen und 

 sowohl die Isopropyl- als die Acetylgruppe wieder hergestellt werden: 



CH^ C[CH3i 

 



+ H, = HOCO.CH 



C.CH, 



.CH[CH3], 

 ä^NH.COCH, 



Eine gute Stütze für diese Auffassung liefert die vollständige 

 Analogie in Reactionen und Bildungsweise mit den von Ladenburg ') 

 studirten Condensationsproducten des Orthoamidophenols mit Säure- 

 anhydriden. Z. B. mit Essigsäureanhydrid erhielt Ladenburg eine Ver- 

 bindung: 



CCH3 



die sich von der sogenannten Methylcumazonsäure rücksichtlich der Zu- 

 sammensetzung wesentlich nur darin unterscheidet, dass sie einen Kern 

 von 5 statt 6 Gliedern enthält. Diese Verschiedenheit in der Constitution 



•) Ber. d. Deutsch, ehem. Gesellsch. LX p. 1524. 



