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O. WiDMAN, 



ZU der Isopropylgruppe vorhanden ist, mit salpetriger Säure in gleicher 

 Weise Cinnolinderivate giebt, muss in der That die in der Propenylgruppe 

 vorhandene Doppelbindung dem in diesem Falle abnormen Verlauf der Diazo- 

 reaction zum Grunde liegen. Es liegt dann nahe zu vermuthen, dass die 

 Doppelbindung in der Weise an der Reaction Theil genommen hat, dass 

 sie in erster Linie aufgehoben wird, indem die Hydroxjdgruppe sich zu 

 dem einem Kohlenstoffatom addirt und das andere mit Stickstoff zu einer 



Verbindung : 



CH C.OH.CH, 

 C 



CH, 



HOCO.C 



zusammentritt, und dass dann diese Verbindung, wie zu erwarten, äusserst 

 leicht Wasser verliert, so dass die Doppelbindung wieder hergestellt 

 und die stabile Gleichgewichtslage mit drei doppelten Bindungen be- 

 wirkt wird. 



Eine Stütze für diese Annahme könnte man darin finden, dass, 

 wie oben erwähnt, das Reactionsproduct aus kochendem Alkohol, zuerst 

 in kleinen Nadeln, bei erneuter Krystallisation aber in rhomboëder- 

 gleichen Krystallen sich abschied. CJm wo möglich diese î'rage experi- 

 mentell zu beantworten, habe ich folgenden Versuch angestellt um die 

 hypothetische, intermediäre Verbindung zu isoliren. 



Das Hydrochlorat der Amidopropenylbenzoesäure wurde in Wasser 

 gelöst und wie vorher mit einer equivalenter Menge Kaliumnitrit ver- 

 setzt, wobei das Cinnolinderivat sofort ausfiel. Die Mischung wurde 

 schwach, nicht einmal auf ÖO^C, erwärmt, der Niederschlag unmittelbar 

 abfiltrirt und mit kaltem Wasser gewaschen, bis das Waschwasser keine 

 Reaction mehr für Silbersalz gab. Dann würde die Substanz im Vacuum 

 über concentrirter Schwefelsäure, und Phosphorsäureanhydrid bis zum con- 

 stautem Gewichte getrocknet. Der so erhaltene Körper wurde analysirt 

 und ergab sich dabei als Methylcinnolincarbonsäure: 



0,1887 g Substanz gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,4437 g 

 Kohlensäure und 0,0829 g Wasser, entsprechend 0,12101 g Kohlen- 

 stoff und 0,0092 g Wasserstoff. 



