Studien in der Cuminreihe. 97 



Die Wasserstoflfbestimmung ist etwas zu hoch auso-efallen. Dies 

 hängt davon ab, dass die Substanz äusserst hj^groscopisch ist und es 

 desshalb unmöglich war während des Füllens des Rohrs Wasser- 

 aufnahme zu vermeiden. Eine Probe von 0,2 g nahm in einer nicht 

 ganz gut anschliessenden Exsiccatorglocke über Phosphorsäurean- 

 hydrid binnen Kurzem nicht weniger als 7 Milligram Wasser auf. 

 In Procent: 



Gefundeu: Berechnet für 



^loHioNjO.,: C.oHsN^O,: 



C 64,12 58,25 63,82 " 



H 4,87 4,86 4,26 



Wenn der Körper CioH.oNäOa nicht spontan im Exsiccator Wasser 

 verliert, was doch nicht sehr wahrscheinlich ist, muss man annehmen dass 

 die Methylcinnolincarbonsäure unmittelbar auf die zuerst angegebene 

 Weise durch directe Anhydridbildung gebildet wird. 



Der Cinnolinkern ist mit dem Chinolinkerne völlig analog zusam- 

 mengesetzt: beide enthalten einen Benzolkern mit einem Stickstofif- 

 kerne auf die Weise verbunden, dass zwei in der Orthostellung be- 

 findliche Kohlenstoflfatome für die beiden Kerne gemeinschaftlich 

 sind, beide enthalten 6 doppelte Bindungen, wie das Naphtalinmole- 

 kül. Der Unterschied liegt nur darin, dass der Chinolinkern nur 

 einen, der Cinnolinkern aber zwei Stickstoffatome statt dreiwer- 

 tiger CH-gruppen im Naphtalinkerne hält. Wenn die schon mehr- 

 mals erkannte Neigung zur Bildung sechsgliederiger Kerne mit drei 

 doppelten Bindungen überhaupt den abnormen Verlauf der Diazoreaction 

 im vorliegendem Falle verursacht, so darf man wohl auch darin die Er- 

 klärung suchen für die, wie es anfangs scheinen mag, auffallende That- 

 sache, dass die Diazopropenylbenzoesäure, nicht aber die entsprechende 

 Derivate von Oxypropylbenzoesäure oder Cuminsäure ähnliche innere 

 Anhydride geben. Wäre es bei den letzteren Säuren der Fall, würden 

 nämlich nur zwei doppelte Bindungen enthaltende Stickstoffkerne sich 

 bilden. Die Neigung zur Bildung von solchen ist aber offenbar nicht 

 so gross, dass sie eine solche Reaction wie die fragliche zu bewirken 

 vermag. In jedem Falle hängt somit die Reaction von dem Vorhanden- 

 sein einer Doppelbindung in der Propenylgruppe ab. 



Verbindungen, die den Cinnolinkern enthalten, sind von V. v. 

 Richter') ein Jahr vor der ersten Mittheilung meiner Untersuchung dar- 



•) ßer. d. Deutsch. Chem. Gesellsch. Bd XVI p. 677. 

 Nova Acta Reg. Soc. Sc. Üp9. Ser. III. LS 



