Studien in der Cuminreihe. 



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E. UEBER DIE EINWIRKUNG VON CHLORAMEISENSÄUREÄTHER 

 AUF DIE AMIDOOXYPROPYLBENZOESÄURE. 



Wie oben erwiesen, verhalten sich das Orthoamidophenol und die 

 Amidooxypropylbenzoeeäure bei der Einwirkung von siedendem Essig- 

 säureauhydrid völlig analog, jenes geiit in Aethenylamidophenol, diese in 

 Methylcumazonsäure über, und zwar diese leichter als jenes. Nun hat 

 Grönvik ') durch Behandlung des Orthoamidophenols mit Chlorameisen- 

 säureäther ein Oxyphenylurethan : 



HO.C„H,.NH.COOC,H, 



dargestellt, das bei der Destillation Alkohol abgiebt und in eine Ver- 

 bindung übergeht, die er zwar als »Oxycarbanil», HO.CeH^.N.CO, auf- 

 fasst, die aber, wie Kalckhoff '') neuerdings nachgewiesen hat, als ein 

 Oxycarbamidophenol : 



.0. 



OeH,< 



N 



^ 



C. OH 



aufgefasst werden muss. Man hat darum Grund zu erwarten, dass man 

 auf analoge Weise durch Behandlung der Amidooxypropylbenzoesäure 

 mit Chlorameisensäureäther zu einem Oxypropylcarboxylphenylurethan: 



^ H(f(5Q>CeH3.NH.COOC,H, 



und davon durch geeignete Behandlung zu einer Oxycumazonsäure: 



CH ^ C=[CH3], 

 



HOCO.C 



C.OH 



CH N 



gelangen könnte. Die letzte Reaction könnte zwar nicht durch Destilla- 

 tion bewirkt werden, wahrscheiuhch aber durch Einwirkung von Salz- 

 säure nach der Gleichung: 



C,3H,,N0,, + HCl = C„H„NO, + C^Cl + H,0 



') E. Gbônvik »Om Chlorkolsyreethers inverkan på Amidophenol», Hel- 

 singfors 1875 



2) Ber. d. Deutsch, ehern, Gesellsch. XVI p. 1828. 



