Studien in der Cuminreihe. 101 



action nicht einmal bei Gegenwart von Zinkstaub ein. Wird das Ge- 

 misch einige Augenblicke in Kochen gehalten, so erstarrt es bald, auch 

 dann aber wird Chlorwasserstoff nicht entwickelt — mindestens ist eine 

 Gasentwickelung nicht zu bemerken. Wird indessen die erstarrte Masse 

 mehrere Stunden in Ruhe gelassen, bis der Ueberschuss von Chlor- 

 ameisensäureäther durch freiwilliges Verdampfen weggegangen ist, so 

 kann das Product auf das Urethan verarbeitet werden. Für Reinigung 

 der Substanz eignet sich als Lösungsmittel gewöhnliche 50-procentige 

 Essigsäure am besten. Nach zwei Umkiystallisationen ist die Substanz 

 ganz rein. Die Ausbeute fällt auch auf diese Weise ziemlich befriedi- 

 gend aus. 



Die Verbindung krystallisirt aus einer Essigsäurelösung in schö- 

 nen, farblosen, platten Nadeln oder Prismen mit zugespitzen Enden, 

 welche bei 167*'C unter starker Gasentwickelung schmelzen, wonach die 

 Verbindung glasig erstarrt. Sie ist in kochender Essigsäure leicht, in 

 kalter schwer löslich. In kochendem Wasser wird sie sehr schwer unter 

 Abscheidung eines Oeles gelöst. Nach mehreren Tagen setzt die Was- 

 serlösung, die bei der Abkühlung gleich milchig wird, undeutlich ent- 

 wickelte Krystalle ab. In Salzsäure ist die Verbindung unlöslich. 



Analyse: 

 I 0,1834 g Substanz gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,3929 g 

 Kohlensäure und 0,lll3 g Wasser, entsprechend 0,i07l6 g'Kohlenstoff 

 und 0,01237 g Wasserstoff. 

 II 0,1916 g Substanz gaben bei der Stickstoffbestimmung nach Dumas 

 9,3 cbcm feuchten Stickstoff bei 16,3''C und 763 m. m. Barometer- 

 druck. 



In Procent: 



Ge fanden: Berechnet: 



I II 



Ci, 58,42 — 156 58,43 



H„ 6,74 — 17 6,36 



N — 5,67 14 5,24 



O5 — — 80 29,97 



267 100,00 



Obwohl keine deutliche Chlorwasserstoifentwickelung sich bei der 

 Bildung wahrnehmen Hess, muss man jedoch wohl annehmen, dass die 

 Reaction nach folgender Gleichung vor sich gegangen ist: 



Cj„H„03.NH, -I- CICO.OCÄ = HCl + C^^H^^Og.NH.CGOC.H^. 



