Studien in der Cuminreihe. 105 



dass die Oxypi'opylgruppe in der That in diesen Verbindungen über- 

 haupt schwieriger als in der Muttersubstanz, jedoch dies in sehr verschie- 

 denem Grade, in die Propenylgruppe übergeht. Da in sämmtlichen die Oxy- 

 propylgrnppe in OrthosteUung zu den übrigen, substituirten Gruppen vor- 

 handen ist: 



C.0H[CH3], 



R 



COOH 



scheint es daraus hervorzugehen, dass diese einen mehr oder weniger 

 kräftig schützenden Einfluss auf die Oxypropylgruppe ausüben, dem 

 Verhahen entsprechend, welches zuerst von I. Remsen ') nachgewiesen 

 und später von mehreren Forsehern bestätigt wurde, »dass wenn eine 

 substituirte Gruppe in OrthosteUung gegen einen Kohlenwasserstoffrest 

 in einem Benzolkern vorhanden ist, letzterer dadurch von der Einwir- 

 kung oxydirender Agentien geschützt wird» ^). Dass gewisse Gruppen, 

 in OrthosteUung hinsichtlich der Oxypropylgruppe eingeführt, diese von 

 Zerfallen in Wasser und Propenyl schützfin, kann nicht bezweifelt wer- 

 den, da man sieht, dass z. B. die Oxypropyloxybenzoesäure auch beim 

 Kochen längere Zeit mit Salzsäure unverändert bleibt. Nun ist es fast 

 von selbst klar, dass nicht alle Gruppen, die schützend einwirken, dies 

 in gleichem Grade thun, und ein Vergleich zwischen verschiedenen 

 Gruppen in dieser Hinsicht ist darum von Interesse. In keiner schon 

 bekannten Reihe geht meines Wissens das verschiedene Verhalten ver- 

 schiedener Gruppen deutlicher hervor als in der Reihe der Oxypropyl- 

 benzoesäurederivate. Ordnet man nun diese Derivate nach der Neigung 

 zur Bildung von Propenylderivaten, findet man, dass die Oxypropylbenzoë- 

 säure selbst am leichtesten in Propenylbenzoesäure übergeht; darnach 

 kommt die Amidooxypropylbenzoesäure, die in dieser Hinsicht kaum von 

 der Oxypropylbenzoesäure zu unterscheiden ist; dann das Nitroderivat 

 und schliesslich eine Reihe Derivate, die gar nicht in Propenylverbin- 

 dungen haben übergeführt werden können. Hierher gehört in erster 

 Linie die Oxypropyloxybenzoesäure. Solche Derivate sind auch die Azo- 



>) Ber. d. Deutsch, ehem. Gesellsch. X p. 1200. 



^) Ber. d. Deutsch, ehem. Gesellsch. XI p, 366. Dies gilt doch nur für die 

 Einwirkung saurer Oxydationsmittel wie Chromsäure und Salpetersäure, nicht aber 

 alkalischer wie Kaliumpermanganat und Ferricyankalium in alkalischer Lösung (siehe 

 Notes, Ber. d. D. eh. Ges. XVI p. 52). 



Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 14 



