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säure, die Allophansäure- und die Harnstoffderivate. Diese drei sind 

 einander darin ähnlich, dass sie in Ortho stel hin g gegen die Oxypropyl- 

 gruppe Seitenketten enthalten, die zwei Moleküle zusammenbinden: 



= C,H3-N=N-QH3 = 



= C6H3-NH-CO-NH-CeH3 = 



Schliesslich sind wohl auch solche Amidoderivate hierher zu führen, in 

 welchen Wasserstoffatome von Säureradikalen vertreten sind, wie die 

 Acetamidooxypropylbenzoösäure und das Oxypropylphenylurethan. Nun 

 ist es freilich wahr, dass die Oxypropylgruppe in der Acetamidoverbin- 

 dung von dem Chlorwasserstoff nicht unberührt wird, da die Verbindung 

 in die Methylcumazonsäure übergeht; eine Neigung zur Bildung von Pro- 

 penylverbindung giebt es aber gar nicht. 



Die Gruppen können somit rücksichtlich ihres Vermögens eine in 

 Orthostellung vorhandene Oxypropylgruppe zu schützen in folgende 

 Reihe geordnet werden: 



-NHj schützt kaum. 



-NO5 

 -OH 

 -NH.OOCH3 

 -NH.COOC, H, 



-N = N- 

 -NH.CO.NH- 

 -NH.C0.N[C00C,H5]- 



Wahrscheinlich gilt dies jedoch nur für Einwirkung von sauren 

 Agentien. 



Dass Hydroxyl um so viel kräftiger als die Amido- und Nitro- 

 gruppen wirkt, kann auffallend erscheinen. Es stimmt doch mit dem 

 Verhalten überein, welches beim Eintritt eines dritten Atoms oder einer 

 Atomgruppe in ein Diderivat, welches Hydroxyl enthält, stattfindet. Wie 

 E. NÔLTING ') zuerst nachgewiesen hat, übt nämlich die Gruppe OH 

 hierbei den orientirenden Einfluss auf alle neu eintretenden Gruppen: 

 Gl, Br, J, SO2OH, NO2, aus, — die anderen vorhandenen Gruppen mögen 

 Gl, Br, J, NH„ NO,, COOH oder SO, OH sein. 



') Ber. d. Deutsch, ehem. Gesellsch. IX p. 1798. 



schützen vollständig. 



