Studien in der Cuminkeihe. 111 



zu Cnminoin zu condensiren. In solchem Falle sollte indessen 'das von 

 mir dargestellte, bei 75°C schmelzende Acetcuminoiu : 



C3H,.C,H,.CH.OCOCH3 



I 



nicht aber ein Derivat von Hydrocuminoin resultirt haben. Wie von der 

 Gleichung: 



2C„H,,0 + [C,H3 0],0 + H, = a4H3„04 + H,0 



Cuininol Diacetylhydroouniinoin 



erhellt, muss in der That ausser dem Condensationsvorgange ein Re- 

 ductionsprocess eingetreten sein. Was hier reducirend eingewirkt hat, 

 ist schwer zu entscheiden. Möglicherweise könnte es das Cuminol sein, 

 es ist aber nicht wahrscheinlich, weil ein Vorhandensein von Cumin- 

 säure in dem Reactionsproducte sich nie hat bemerken lassen. Die Re- 

 action steht übrigens nicht ganz allein. Sie erinnert vielmehr an die 

 von Saeauw ') aufgefundene Bildungsweise für Diacetylhydrochinon. 

 Diese Verbindung wird nämlich beim Kochen von einem Theile Chinon mit 

 2 Theilen Essigsäureanhydrid und Natriumacetat oder sogar beim Erhit- 

 zen des Chinons mit blossem Essigsäureanhydrid auf 260*'C nach fol- 

 gender Gleichung gebildet: 



CeH.Os + [C^HsOJ^O + H, = CoHioO, + H,0 

 Meines Wissens ist eine Bildung von Diacetylhydrobenzoin bei der 

 Darstellung der Zimmtsäure durch die PERKiN'sche Reaction bisher nie 

 wahrgenommen. Dies hängt wahrscheinlich nur davon ab, dass Niemand 

 die Nebenproducte hinlänglich genau untersucht hat. Jedenfalls haben 

 Einhorn und Hess die Bildung des Diacetylhydrocuminoins bei der Dar- 

 stellung der Cumenylacrylsäure übersehen. 



Von den Derivaten der Cumenylacrylsäure habe ich den Aethyl- 

 äther, das Bromid und das Keton, welche nicht früher beschrieben waren 

 dargestellt. Das Keton ist freilich später von L. Claisen und A. C. 

 Ponder *) in den Kreis von ihren Untersuchungen »über Condensationen 

 des Acetons mit aromatischen Aldehyden» eingezogen. 



') Ann. Chem. Pharm. Bd 223 p. 148 

 ■") „ „ „ Bd. 223 p. 148 



