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O. WiDMAN, 



Niirirung der Cumenylacryisäure. 



Um das oben angegebene Ziel zu erreichen, war es in erster 

 Linie nöthig, eine Orthonitrocumenylacrjdsäure d. h. eine Säure, die eine 

 Nitrogruppe in Orthosteilung zu den Acrylsäurereste enthält, zu erlangen. 



C3H, 



CH=CH-COOH 



In der That hatte ich auch gute Gründe zu erwarten, nicht nur 

 dass die gesuchte Verbindung bei der Nitrirung der Cumenylacryisäure 

 gebildet werden würde, sondern auch dass sie sogar ausschliesslich 

 entstehen würde. . Wenn man nämlich die analog zusammengesetzte 

 Zimmtsäure nitrirt, nimmt die eintretende Nitrogruppe theils die Ortho- 

 stellung, theils die Parastellung ein, 



CH=CH-COOH 



CH=CH-COOH 



nicht eine Spur von Metaderivat wird hingegen gebildet. Da nun der 

 an dem in Parastellung stehenden Kohlenstoffatome gebundene Wasser- 

 stoff schon von der Isopropylgruppe vertreten ist, sollte somit nur ein 

 Orthoderivat entstehen können. 



Wird indessen Cumenylacryisäure in mit Schneewasser abge- 

 kühlte, rauchende Salpetersäure von 1,53 sp. Gew. nach und nach 

 eingetragen, trifft bei jedem Zusätze eine heftige Reaction unter vor- 

 übergehender Braunfärbung ein, die Säure ' löst sich auf und ein ge- 

 bildeter Nitrokörper scheidet sich bald wieder aus. Wenn die ganze 

 Masse in Wasser gegossen wird, fällt ein gelbweisser Körper heraus, 

 der sich beim Lösen in Alkohol als nicht homogen ergiebt. Ein Theil 

 ist nämlich in Alkohol leicht, ein anderer äusserst schwer löslich. Der 

 letztere besitzt Eigenschaften, die an die Orthonitrozimmtsäure gar nicht 

 erinnern. Wie aus den unten zu beschreibenden Thatsachen hervorgehen 



